N,N-bis(prop-2-enyl)cyclopentanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(prop-2-enyl)cyclopentanecarboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: MYLGIJPWSKXRQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 N,N-bis(prop-2-enyl)cyclopentanecarboxamide 、 丙烯腈 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅法酮亚胺-烯胺法合成高度取代的环丁酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了有效的一锅序列，用于高度取代的环丁酮的区域和立体选择性合成。该方法首先依赖于[2 + 2]环加成反应，该加成反应包括将烯酮铵盐中间体与烯键合，然后将所得的环丁铵盐异构化成其环状烯胺形式，然后使后者与亲电子试剂反应。可以将加合物水解或还原，分别得到相应的环丁酮或环丁胺，并具有出色的非对映异构控制能力。容许多种亲电试剂，从而允许将各种取代基和官能团结合到环丁基环上。此外，通过DFT研究研究了各种环烯胺的共面性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100022

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Cyclobutanones by a One‐Pot Keteniminium‐Enamine Process
  作者：Dylan Dagoneau、Amandine Kolleth、Pierre Quinodoz、Beyza Horoz、Saron Catak、Alexandre Lumbroso、Sarah Sulzer‐Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.202100022

  日期：2021.5

  synthesis of highly substituted cyclobutanones. This process relies on first a [2+2] cycloaddition involving a keteniminium salt intermediate with an alkene followed by isomerization of the resulting cyclobutaniminium salt into its cyclic enamine form and then reaction of the latter with an electrophile. The adduct can be either hydrolyzed or reduced to give the corresponding cyclobutanone or cyclobutanamine

  在本文中，我们描述了有效的一锅序列，用于高度取代的环丁酮的区域和立体选择性合成。该方法首先依赖于[2 + 2]环加成反应，该加成反应包括将烯酮铵盐中间体与烯键合，然后将所得的环丁铵盐异构化成其环状烯胺形式，然后使后者与亲电子试剂反应。可以将加合物水解或还原，分别得到相应的环丁酮或环丁胺，并具有出色的非对映异构控制能力。容许多种亲电试剂，从而允许将各种取代基和官能团结合到环丁基环上。此外，通过DFT研究研究了各种环烯胺的共面性。