(2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2H-pyran-3-ol | 1002754-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1002754-05-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: NYSULUAYUGMWRL-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2H-pyran-3-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(benzyloxy)-tetrahydro-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  d-、l-和 8-epi-d-苦马豆素的从头不对称合成

  摘要：

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.109
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-6-(benzyloxy)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  d-、l-和 8-epi-d-苦马豆素的从头不对称合成

  摘要：

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.109