5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis{[N-(carboxymethyl)carbamoyl]methoxy}calix[4]arene | 214361-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis{[N-(carboxymethyl)carbamoyl]methoxy}calix[4]arene
• 英文别名: 2-[[2-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-tris[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 214361-27-0
• 化学式: C₆₀H₇₆N₄O₁₆
• 分子量: 1109.28
• InChiKey: CZCMSCHNVZHTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis{[N-(carboxymethyl)carbamoyl]methoxy}calix[4]arene 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis({N-[(N-propylcarbamoyl)methyl]carbamoyl}methoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New Calix[4]arene-Based Amides - Their Synthesis, Conformation, Complexation

  摘要：

  新的手性卡立克斯[4]芳烃基双醇-二酰胺化合物1a、1b、四酰胺化合物2a、2b和7，以及无手性二酰胺化合物3和四酰胺化合物4-6已经制备。通过NMR和X射线晶体学在溶液和固态下研究了1的构象。发现1中卡立克斯[4]芳烃基骨架的捏合锥构象由下缘的两个酚羟基和两个酰胺基氮-氢键形成的环形氢键稳定。虽然在溶液中没有观察到1和3的二酰胺化合物与Na+的显着络合，但通过NMR滴定实验证实2、4、5和6的四酰胺化合物与Na+形成强络合物。溶剂和阴离子对2的络合能力对Na+的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1135/cccc20010641
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(chlorocarbonylmethoxy)calix[4]arene 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis{[N-(carboxymethyl)carbamoyl]methoxy}calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New Calix[4]arene-Based Amides - Their Synthesis, Conformation, Complexation

  摘要：

  新的手性卡立克斯[4]芳烃基双醇-二酰胺化合物1a、1b、四酰胺化合物2a、2b和7，以及无手性二酰胺化合物3和四酰胺化合物4-6已经制备。通过NMR和X射线晶体学在溶液和固态下研究了1的构象。发现1中卡立克斯[4]芳烃基骨架的捏合锥构象由下缘的两个酚羟基和两个酰胺基氮-氢键形成的环形氢键稳定。虽然在溶液中没有观察到1和3的二酰胺化合物与Na+的显着络合，但通过NMR滴定实验证实2、4、5和6的四酰胺化合物与Na+形成强络合物。溶剂和阴离子对2的络合能力对Na+的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1135/cccc20010641

文献信息

• Gansey, Marcel H. B. Grote; Verboom, Willem; Veggel, Frank C. J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 11, p. 2351 - 2360
  作者：Gansey, Marcel H. B. Grote、Verboom, Willem、Veggel, Frank C. J. M.、vetrogon, Victor、Arnaud-Neu, Francoise、et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Calix[4]arene-Based Amides - Their Synthesis, Conformation, Complexation
  作者：Ivan Stibor、Martina Růžičková、Rostislav Krátký、Michal Vindyš、Jaroslav Havlíček、Evguenni Pinkhassik、Pavel Lhoták、Asiya R. Mustafina、Yuliya E. Morozova、Ella Kh. Kazakova、Valentina P. Gubskaya

  DOI：10.1135/cccc20010641

  日期：——

  New chiral calix[4]arene-based diol-diamides 1a, 1b, tetraamides 2a, 2b and 7 as well as achiral diamide 3 and tetraamides 4-6 were prepared. The conformation of 1 has been studied in solution by NMR and in solid state by X-ray crystallography. The pinched-cone conformation of the calix[4]arene skeleton in 1 was found to be stabilized by a circular array of hydrogen bonds formed by two phenolic O-H and two amidic N-H bonds at lower rim. Whereas no significant complexation of Na⁺ was observed in solution for diamides 1 and 3, tetraamides 2, 4, 5, and 6 give strong complexes with Na⁺ as confirmed by NMR titrations of 2 and 4. The influence of anions and the solvents used on complexation ability of 2 towards Na⁺ is negligible.

  新的手性卡立克斯[4]芳烃基双醇-二酰胺化合物1a、1b、四酰胺化合物2a、2b和7，以及无手性二酰胺化合物3和四酰胺化合物4-6已经制备。通过NMR和X射线晶体学在溶液和固态下研究了1的构象。发现1中卡立克斯[4]芳烃基骨架的捏合锥构象由下缘的两个酚羟基和两个酰胺基氮-氢键形成的环形氢键稳定。虽然在溶液中没有观察到1和3的二酰胺化合物与Na+的显着络合，但通过NMR滴定实验证实2、4、5和6的四酰胺化合物与Na+形成强络合物。溶剂和阴离子对2的络合能力对Na+的影响可以忽略不计。