5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: DEKUCQCLYHZRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  叶立德官能化膦 (YPhos) 实现的钯催化酰基乙烯酮合成物与芳基氯的 γ-芳基化

  摘要：

  酰基乙烯酮是有机价值创造中有价值的合成子。1自 Bader 等人的开创性工作以来，2 1,3-二恶酮已被广泛用作其实验室稳定的合成等效物（方案 1）。3它们会发生 [4+2]-环加成反应，很容易转化为 β-酮酸和各种氮杂环。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 1,3-二恶酮作为酰基乙烯酮合成子。 这使得 1,3-二恶酮成为有价值的合成中心，已得到应用，例如：例如，在抗糖尿病药物西格列汀的工业生产中，4在 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中，5以及 (−)-克罗霉素等天然产物（图 1）。6 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 含有酰基乙烯酮合成子的产品。 结构简单的 1,3-二恶酮很容易从相应的 β-酮酯或 Meldrum 酸和酰氯中获得，并且可以通过多种方式进行功能化（方案 2）。7据报道，3-烷基二恶酮去质子化后，所得烯醇化物主要在其 γ 位与亲电子试剂（如烷基卤、8羧酸衍生物、9醛、10和二氧化碳11）发生反应（方案

  DOI：

  10.1002/adsc.202301474