2-bromo-4-(methylsulfonyl)benzoic acid | 7041-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(methylsulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-bromo-4-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 7041-52-3
• 化学式: C₈H₇BrO₄S
• 分子量: 279.111
• InChiKey: BAKURTCIMUEDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(methylsulfonyl)benzoic acid 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7-(1H-benzimidazol-6-yl)-4-{[2-ethyl-4-(methylsulfonyl)phenyl]carbonyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Class of Highly Potent, Selective, ATP-Competitive, and Orally Bioavailable Inhibitors of the Mammalian Target of Rapamycin (mTOR)

  摘要：

  A series of novel, highly potent, selective, and ATP-competitive mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitors based on a benzoxazepine scaffold have been identified. Lead optimization resulted in the discovery of inhibitors with low nanomolar activity and greater than 1000-fold selectivity over the closely related PI3K kinases. Compound 28 (XL388) inhibited cellular phosphorylation of mTOR complex 1 (p-p70S6K, pS6, and p-4E-BP1) and mTOR complex 2 (pAKT (S473)) substrates. Furthermore, this compound displayed good pharmacokinetics and oral exposure in multiple species with moderate bioavailability. Oral administration of compound 28 to athymic nude mice implanted with human tumor xenografts afforded significant and dose-dependent antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/jm3007933
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(甲基磺酰基)苯甲酸 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到2-bromo-4-(methylsulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN COMPOUNDS AS NAV1.8 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8

  摘要：

  本发明涉及Nav1.8抑制剂2,3-二氢喹唑啉化合物，其化学公式为(X)；其中Y'、X'、B'、R1'、R2'、R3'、R5'、R6'、R7'和z1如本文所述定义；或其药用可接受的盐或互变异构体形式，相应的药物组合物或制剂，化合物制备的方法或过程，方法，化合物用于，用于治疗疼痛和/或与疼痛相关的或相关的疾病、失调或状况的使用和/或联合治疗方法。

  公开号：

  WO2020261114A1

文献信息

• [EN] BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOXAZEPIN-4-(5H)-YLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010118208A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] IMIDAZO [ 1, 2 -A] PYRIDIN-2 -YL-PHENYL DERIVATIVES TO BE USED IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [ 1, 2 -A] PYRIDIN-2 -YL-PHÉNYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALLA CHEM LLC

  公开号：WO2010129620A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of Hedgehog signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human and veterinary diseases and disorders.

  本文描述了一些化合物、药物组成和方法，用于抑制Hedgehog信号传导。这些化合物、药物组成和方法在人类和兽医疾病和障碍的治疗中有用。
• Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkyl-sulfonyl)benzoic
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US05008448A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process for the preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acid and to intermediates used in the process.

  一种制备2-(氯、溴或硝基)-4-(烷基磺酰基)苯甲酸的方法以及在该过程中使用的中间体。
• Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acids
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05157150A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  A process for the preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acid and to intermediates used in the process.

  制备2-(氯、溴或硝基)-4-(烷基磺酰基)苯甲酸的过程及用于该过程的中间体。
• Inhibitors of mTOR and Methods of Making and Using
  申请人：Anand Neel Kumar

  公开号：US20100305093A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及制备和使用这些化合物的方法。