bis[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate | 111293-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 111293-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: MKPDOXFFLGSIHL-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-双[(s)-1-(乙氧基羰基)乙基]富马酸 、 1,3-丁二烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 、 bis[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hartmann, Horst; Hady, Abdel Fattah Abdel; Sartor, Karina, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1188 - 1189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hartmann, Horst; Hady, Abdel Fattah Abdel; Sartor, Karina, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1188 - 1189
  作者：Hartmann, Horst、Hady, Abdel Fattah Abdel、Sartor, Karina、Weetman, John、Helmchen, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN, HORST;ABDEL, HADY ABDEL FATTAH;SARTOR, KARINA;WEETMAN, JOHN;HEL+, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 11, 1188-1189
  作者：HARTMANN, HORST、ABDEL, HADY ABDEL FATTAH、SARTOR, KARINA、WEETMAN, JOHN、HEL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Pseudo Tetrasaccharide Mimic of Ganglioside GM1
  作者：Anna Bernardi、Giovanna Boschin、Anna Checchia、Maria Lattanzio、Leonardo Manzoni、Donatella Potenza、Carlo Scolastico

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1311::aid-ejoc1311>3.0.co;2-w

  日期：1999.6

  The pseudo tetrasaccharide 2 was designed to mimic ganglioside GM1, the membrane receptor of both the cholera toxin and of the heat-labile toxin of E. coli. Compound 2 retains the Gal and Neu5Ac recognition determinant of GM1 and uses as the scaffold element a new, conformationally restricted cyclohexanediol (DCCHD 3), with the same relative and absolute configuration of natural galactose; The diol 3 was enantioselectively synthesized by an asymmetric Diels-Alder reaction, followed by dihydroxylation of the resulting cyclohexene. Glycosylation of 3 with the sialyl donor 17 and the Gal beta(l-3)GalNAc donor 15, followed by removal of the protecting groups, completed the synthesis of 2.