N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethanesulfonamid | 321691-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethanesulfonamid
• 英文别名: N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethane-sulfonamide；N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethanesulfonamide
• CAS: 321691-26-3
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• mdl: MFCD00725911
• 分子量: 199.23
• InChiKey: YSALIFSPTDAWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethanesulfonamid 、 potassium thioacyanate 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-(2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thiocyanation of N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines

  摘要：

  New N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines were synthesized, and their thiocyanation gave 5-alkyl(trifluoromethyl)sulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-ones. An intermediate thiocyanation product, 5-trifluoromethylsulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-imine, was isolated for the first time.

  DOI：

  10.1134/s1070428011040075

文献信息

• Synthesis of indole-fused scaffolds via [3+3] cyclization reaction of 2-indolylmethanols with quinone imines
  作者：Lu-Zhe Qin、Ya-Long Cheng、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Le Zhen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131742

  日期：2021.1

  A formal [3 + 3] cyclization reaction of 2-indolylmethanols with quinones was realized to furnish indole-fused scaffolds in moderate to excellent yields. This protocol was proceeded smoothly under acid condition, with high high yields and broad substrate scope.

  实现了2-吲哚基甲醇与醌的正式[3 + 3]环化反应，以中等至优异的产率提供了吲哚融合的支架。该方案在酸性条件下顺利进行，具有高收率和广泛的底物范围。
• 一种高选择性化学合成吖丁啶-稠合螺环己二烯酮的方法
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN111620801A

  公开（公告）日：2020-09-04

  一种高选择性化学合成吖丁啶‑稠合螺环己二烯酮的方法，属于有机合成技术领域。本发明以易获得的醌亚胺单缩酮(QIKs)和联烯酯为初始反应原料,甲苯为反应介质、碳酸铯（Cs2CO3）为催化剂在80 oC条件下，醌亚胺单缩酮和联烯酯发生aza‑Morita‑Baylis‑Hillman(aza‑MBH)[2+2]环化/去甲氧基化串联反应合成一系列结构新颖的吖丁啶‑稠合螺环己二烯酮衍生物。本发明具有原料廉价易得，可放大至克级别反应，且反应中无需任何昂贵过渡金属催化剂等复杂反应条件，避免了重金属对环境造成污染。
• Synthesis and thiocyanation of N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、S. V. Shelyazhenko、V. V. Pirozhenko、L. M. Yagupol’skii

  DOI：10.1134/s1070428011040075

  日期：2011.4

  New N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines were synthesized, and their thiocyanation gave 5-alkyl(trifluoromethyl)sulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-ones. An intermediate thiocyanation product, 5-trifluoromethylsulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-imine, was isolated for the first time.