6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 | 1447-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇
• 中文别名: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-醇
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: 6-methoxy-2-tetralol；2-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1447-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD04114913
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HQYTZERMKCBGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-56 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  320.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。I.1，3-二氧戊环和1，3-二氧六环的合成。

  摘要：

  2-芳基取代的3a, 4, 5, 9b-四氢萘并[1, 2-d]-1, 3-二氧杂环戊烷（4）、5-苯基衍生物（6）、5-（1, 2, 3, 4-四氢-2-萘基）衍生物（7）和5-（2-萘基）-1, 3-二氧杂环戊烷（8）以及3-芳基取代的1H-萘并[2, 1-d][1, 3]二氧辛英（5）被合成。其中，1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）各自以反式和顺式异构体的混合物形式获得。两种立体异构体的2-（3-吡啶基）取代衍生物（6c和7c）以及其它1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）的反式异构体被分离出来，并讨论了它们的立体结构。大多数6-8的反式异构体表现出强大的降血脂活性，而顺式异构体则无活性。活性最高的化合物是7c的反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.428
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘酚 在 C₂₁H₂₇ClN₃OPRu⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.48 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  定义明确的钌和磷-氮PN 3-含邻菲咯啉骨架的配体的络合物对戊烯的选择性催化加氢

  摘要：

  使用过渡金属催化剂对芳族化合物进行选择性催化加氢极具挑战性。仅使用非均相催化剂已经报道了将芳烃氢化为取代的四氢萘或环己醇。在本文中，我们证明了基于菲咯啉基的PN 3-钌钳催化剂将芳烃选择性氢化为相应的四氢萘或环己醇。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01316

文献信息

• Artificial Multi-Enzyme Networks for the Asymmetric Amination of<i>sec</i>-Alcohols
  作者：Katharina Tauber、Michael Fuchs、Johann H. Sattler、Julia Pitzer、Desiree Pressnitz、Dominik Koszelewski、Kurt Faber、Jan Pfeffer、Thomas Haas、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201202666

  日期：2013.3.18

  Various artificial network designs that involve biocatalysts were tested for the asymmetric amination of sec‐alcohols to the corresponding α‐chiral primary amines. The artificial systems tested involved three to five redox enzymes and were exemplary of a range of different sec‐alcohol substrates. Alcohols were oxidised to the corresponding ketone by an alcohol dehydrogenase. The ketones were subsequently

  测试了涉及生物催化剂的各种人工网络设计，以将仲醇与相应的α-手性伯胺进行不对称胺化反应。测试的人工系统涉及三到五个氧化还原酶，并且是一系列不同的仲醇底物的典范。醇被醇脱氢酶氧化成相应的酮。随后通过使用ω-转氨酶将酮胺化。特别感兴趣的是氧化还原中性设计，其中在氧化步骤中提取的氢化物可在级联的胺化步骤中重复使用。在优化的条件下，可实现高达91％的醇到胺的转化率。
• Tetrahydroxynaphthalene Reductase: Catalytic Properties of an Enzyme Involved in Reductive Asymmetric Naphthol Dearomatization
  作者：Michael A. Schätzle、Stephan Flemming、Syed Masood Husain、Michael Richter、Stefan Günther、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201107695

  日期：2012.3.12

  In reduced circumstances: Tetrahydroxynaphthalene reductase shows a broad substrate range including alternate phenolic compounds and cyclic ketones. Structural modeling reveals major enzyme–substrate interactions; C‐terminal truncation of the enzyme causes an altered substrate preference, in accordance with stabilization of the substrate by the C‐terminal carboxylate (see picture). This effect allows

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。
• Intramolecular Photoarylation of Alkenes by Phenyl Cations
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200501392

  日期：2006.5.3

  (methylene chloride, ethyl acetate) to high polarity solvents (aqueous acetonitrile, methanol, 2,2,2-trifluoroethanol), for which this was often the exclusive path. The same compounds underwent photohomolysis when irradiated in cyclohexane, and radical cyclization was one of the process occurring. Substitution of a methylene group for the ether oxygen atom made 6-endo cyclization by far the main path

  在极性溶剂中丙酮敏化各种邻氯苯基烯丙基醚的辐射导致生成（二氢）苯并呋喃或苯并二氢吡喃。该反应似乎涉及芳基-Cl键的光杂解，然后以5-exo或6-endo模式将苯基阳离子加成到束缚的双键上。加合物阳离子通过去质子化得到最终产物。根据结构的不同，添加氯阴离子或溶剂；和使用的条件。从中等极性（二氯甲烷，乙酸乙酯）到高极性溶剂（乙腈，甲醇，2,2,2-三氟乙醇）的传递中，对5-exo模式的偏好有所增加，这通常是唯一的途径。当在环己烷中辐照时，相同的化合物经历了光均溶作用，自由基环化是发生的过程之一。迄今为止，在相关的邻氯苯基丁烯中，亚甲基取代醚氧原子是6-内环化的主要途径。同样，在极性质子溶剂中选择性更高。关于笼内离子对与游离苯基阳离子反应的讨论结果。
• Regio- and Stereoselective Biohydroxylations with a Recombinant Escherichia coli Expressing P450pyr Monooxygenase of Sphingomonas Sp. HXN-200
  作者：Wei Zhang、Weng Lin Tang、Zunsheng Wang、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.201000266

  日期：2010.12.17

  A recombinant Escherichia coli expressing P450pyr monooxygenase of Sphingomonas sp. HXN-200 was developed as a useful biocatalyst for regio- and stereoselective hydroxylations, with no side reaction and easy cell growth. The resting E. coli cells showed an activity of 4.1 U/g cdw and 9.9 U/g cdw for the hydroxylation of N-benzylpyrrolidin-2-one 1 and N-benzyloxycarbonylpyrrolidine 3, respectively,

  表达Sphingomonas sp。的P450吡啶单加氧酶的重组大肠杆菌。HXN-200被开发为区域和立体选择性羟基化的有用生物催化剂，没有副反应且易于细胞生长。静息大肠杆菌细胞显示的活性4.1 U /克CDW和9.9 U /克CDW为羟基化Ñ -benzylpyrrolidin -2-酮1和Ñ -benzyloxycarbonylpyrrolidine 3分别是作为活性作为宽型菌株。的Biohydroxylation Ñ -benzylpyrrolidin -2-酮1与静止细胞得到（小号） - ñ-99％ee和10.8 mM中的-苄基-4-羟基吡咯烷酮-2-酮2，与野生型菌株相比，产物浓度增加了2.6倍。的Biohydroxylation ñ -叔-butoxycarbonylpiperidin -2-酮5，Ñ苄基哌啶7和ñ -叔-butoxycarbonylazetidine 9与大肠
• Cyclialkylation of Arylalkyl Epoxides with Solid Acid Catalysts
  作者：Jacob A. Elings、Roger S. Downing、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<837::aid-ejoc837>3.0.co;2-7

  日期：1999.4

  as zeolites and clays, catalyse the intramolecular hydroxyalkylation (cyclialkylation) of several arylalkyl epoxides in moderate to excellent conversions and selectivities. The use of solid acids in these cyclialkylations provides a cleaner, better alternative to conventional Lewis and Brønsted acids, enabling a more facile workup of reaction mixtures and, in several cases, better selectivities.

  固体酸，例如沸石和粘土，以中等到极好的转化率和选择性催化几种芳基烷基环氧化物的分子内羟烷基化（环烷基化）。在这些环烷基化反应中使用固体酸可提供比传统的路易斯酸和布朗斯台德酸更清洁，更好的替代品，从而使反应混合物的后处理更加轻松，在某些情况下还具有更好的选择性。