(S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-methylenepyrrolidine-1-carboxylate | 181295-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-methylenepyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(hydroxymethyl)-4-methylenepyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-4-methylidenepyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 181295-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: LEQFXSMBUFJQLZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-methylenepyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-2-(hydroxymethyl)-4-methylidenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES
  [FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS

  摘要：

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。

  公开号：

  WO2020006722A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸甲酯 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-methylenepyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发基于吡咯并苯二氮卓类的连接剂药物的双实用制造路线

  摘要：

  重新配置了两种不同但相关的接头毒素1和2的合成策略，以便为两种化合物设计一个有效且统一的供应链。这涉及为结晶单体构建块建立新的化学途径，这些构建块可以以独特的方式结合每个分子靶标。这种简化的方法避免了在到达每个目标分子的过程中进行具有挑战性的去对称化工作，并大大减少了在整个合成过程中对多次色谱纯化的需求。在最后一个例子中，共享构建块概念允许访问高级中间体，从中实现优化的残局，最终导致对1和2的稳健合成过程.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00129

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020040146A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives useful as inhibitors of metalloproteases, e.g. zinc proteases, and which are effective in treating disease states associated with vasoconstriction.

  本发明涉及吡咯烷衍生物，其作为金属蛋白酶抑制剂，例如锌蛋白酶，在治疗与血管收缩相关的疾病状态中具有有效性。
• [EN] PBD CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PBD POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017172930A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯并苯二氮卓（PBD）前药及其共轭物。本公开还涉及所述共轭物的药物组合物，以及制造和使用它们的方法。