(2S,3R)-3-azido-3-(4-methylthiophenyl)-1,2-propanediol | 909767-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3R)-3-azido-3-(4-methylthiophenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S,3R)-3-azido-3-(4-methylsulfanylphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 909767-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: PZSHIGJHKAFGNF-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azido-3-(4-methylthiophenyl)-1,2-propanediol 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-4-(4-methylthiophenyl)-5-phenyloxycarbonyloxymethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (+)-thiomicamine into the p-methylthio analogue of (+)-5-epi-cytoxazone

  摘要：

  (2S,3S)-(+)-Thiomicamine 3（一种市场上可获得的氨基二醇）被转化为(4R,5S)-5-羟甲基-4-(对甲硫基苯基)-2-氧杂环戊酮 10，这是一种与生物活性天然产物细胞松素类（cytoxazone-type）相关的化合物。这种高度区域选择性和立体选择性的合成策略基于对3中羟基和胺基功能团位置的反转，这一转变是通过关键中间体（环氧化物 6）的叠氮化物分解完成的。© 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.009
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)-1-[4-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R)-3-azido-3-(4-methylthiophenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (+)-thiomicamine into the p-methylthio analogue of (+)-5-epi-cytoxazone

  摘要：

  (2S,3S)-(+)-Thiomicamine 3（一种市场上可获得的氨基二醇）被转化为(4R,5S)-5-羟甲基-4-(对甲硫基苯基)-2-氧杂环戊酮 10，这是一种与生物活性天然产物细胞松素类（cytoxazone-type）相关的化合物。这种高度区域选择性和立体选择性的合成策略基于对3中羟基和胺基功能团位置的反转，这一转变是通过关键中间体（环氧化物 6）的叠氮化物分解完成的。© 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.009

文献信息

• Transformation of (+)-thiomicamine into the p-methylthio analogue of (+)-5-epi-cytoxazone
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.009

  日期：2006.7

  (2S,3S)-(+)-Thiomicamine 3, a commercially available aminodiol, was transformed into (4R,5S)-5-bydroxymethyl-4-(p-methylthiopbenyl)-2-oxazolidinone 10, a compound related to cytoxazone-type biologically active natural products. The synthetic strategy of the highly regio- and stereoselective synthesis was based upon the reversal of the position of the hydroxyl and amine functionalities in 3, accomplished via azidolysis of the key intermediate, epoxide 6. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S)-(+)-Thiomicamine 3（一种市场上可获得的氨基二醇）被转化为(4R,5S)-5-羟甲基-4-(对甲硫基苯基)-2-氧杂环戊酮 10，这是一种与生物活性天然产物细胞松素类（cytoxazone-type）相关的化合物。这种高度区域选择性和立体选择性的合成策略基于对3中羟基和胺基功能团位置的反转，这一转变是通过关键中间体（环氧化物 6）的叠氮化物分解完成的。© 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。