p-Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-NHNHCOCF3 | 76129-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-NHNHCOCF3
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxo-1-[(2S)-2-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]pentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 76129-05-0
• 化学式: C₅₅H₇₂F₃N₁₇O₁₃
• 分子量: 1236.28
• InChiKey: ZQFCSSXFYDYLEW-BXXNOCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  461
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-NHNH2 dihydrochloride 、 对硝基三氟乙酸苯酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-NHNHCOCF3
  参考文献：
  名称：

  黄体生成素释放激素的一些类似物，在位置10具有取代基。

  摘要：

  作为我们设计黄体生成素释放激素（LH-RH）激动剂的研究的一部分，我们合成了[des-Gly-NH2（10）]-LH-RH N-甲基酰肼（1），硫代氨基脲（2），N-甲酰基-（3），N-乙酰基-（4）和N-（三氟乙酰基）酰肼（5）。类似物1可以被认为与[des-Gly-NH 2（10）]-LH-RH N-烷基酰胺是等排的，它们通常是有效的激动剂。类似物2-5可以被认为与[aza-Gly-NH2（10）]-OH-RH等位，后者与激素等价。通过固相合成制备所需的受保护中间体，并通过用HF脱保护，然后在Sephadex G-25上纯化，由其制备游离肽。这些类似物与大鼠半垂体的体外生物测定显示以下值分别为释放LH和FSH的激素值的百分比：N-甲基酰肼（1），17和11％； N-甲基酰肼（1），17％和11％。氨基硫脲（2），6.5和4.6％; N-甲酰肼（3），15.3和10％；N-乙酰肼（4），1

  DOI：

  10.1021/jm00134a021

文献信息

• Some analogs of luteinizing hormone-releasing hormone with substituents in position 10
  作者：Satoe H. Nakagawa、Dai Chang Yang、George Flouret

  DOI：10.1021/jm00134a021

  日期：1981.2

  As part of our studies on the design of agonists of the luteinizing hormone-releasing hormone (LH-RH), we have synthesized the [des-Gly-NH2(10)]-LH-RH N-methylhydrazide (1), the corresponding thiosemicarbazide (2), and the N-formyl- (3) N-acetyl- (4) and N-(trifluoroacetyl)hydrazide (5). Analogue 1 may be regarded as isosteric with [des-Gly-NH2(10)]-LH-RH N-alkylamides which are, in general, potent

  作为我们设计黄体生成素释放激素（LH-RH）激动剂的研究的一部分，我们合成了[des-Gly-NH2（10）]-LH-RH N-甲基酰肼（1），硫代氨基脲（2），N-甲酰基-（3），N-乙酰基-（4）和N-（三氟乙酰基）酰肼（5）。类似物1可以被认为与[des-Gly-NH 2（10）]-LH-RH N-烷基酰胺是等排的，它们通常是有效的激动剂。类似物2-5可以被认为与[aza-Gly-NH2（10）]-OH-RH等位，后者与激素等价。通过固相合成制备所需的受保护中间体，并通过用HF脱保护，然后在Sephadex G-25上纯化，由其制备游离肽。这些类似物与大鼠半垂体的体外生物测定显示以下值分别为释放LH和FSH的激素值的百分比：N-甲基酰肼（1），17和11％； N-甲基酰肼（1），17％和11％。氨基硫脲（2），6.5和4.6％; N-甲酰肼（3），15.3和10％；N-乙酰肼（4），1