3,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-(methylthio)-3,4-dihydropyrimidin-4-ol | 625090-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-(methylthio)-3,4-dihydropyrimidin-4-ol
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2-(methylthio)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-4-ol；3,6-Dimethyl-2-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol
• CAS: 625090-67-7
• 化学式: C₈H₁₁F₃N₂OS
• 分子量: 240.249
• InChiKey: JAOBBFXBCOAQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 、 2-methyl-2-thiopseudourea sulfate 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-(methylthio)-3,4-dihydropyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶-4-醇作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的区域选择性合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  新的3，6-二取代的2-（甲硫基）-4-（三氟甲基）-3，4-二氢嘧啶-4-醇系列在6-位显示甲基，苯基，芳基和杂芳基；合成了二氢嘧啶环的3-位上的甲基，乙基，烯丙基和苯基，并在体外评估了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。七个化合物在较低的微摩尔范围内显示出IC 50值的活性。的化合物为4-三氟甲基-6-（4-氟苯基）-3-甲基-2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶-4-醇（6E）具有最好的抑制活性（IC 50 2.2±0.9μ米），并且这抑制被表征为竞争性的。分子对接研究表明，乙酰胆碱酯酶可容纳化合物6e在其催化部位。化合物6e的对映异构体表现出相似的相互作用：配体4-氟苯基部分的芳环与富电子的Trp84的芳环之间的π-π堆积相互作用；Tyr121的羟基与6e的羟基之间形成氢键。还研究了二氢嘧啶-4-醇的抗氧化作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13036

文献信息

• Synthesis and structural study of N-methyl-2-methylthiopyrimidine derivatives from trihalomethylated enones
  作者：Nilo Zanatta、Claudia C. Madruga、Patricia C. Marisco、Luciana S. da Rosa、Fabio M. da Silva、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.425

  日期：——

  The synthesis and chemoselective study of a novel series N‐methyl‐2‐methylthio‐tetrahydropyrimidines and or N‐methyl‐2‐methylthiodihydropyrimidines, from the cyclocondensation reaction of β‐alkoxyvinyl trihalomethyl ketones (enones) with 1,2‐dimethylisothiourea sulfate is described. It was found that the chemoselectivity depends on both the reaction conditions and the steric and electronic effects

  描述了由β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮（烯酮）与1,2-二甲基异硫脲硫酸盐的环缩合反应而合成的新型N-甲基-2-甲基硫代四氢嘧啶和/或N-甲基-2-甲基硫代二氢嘧啶的合成和化学选择性研究。。发现化学选择性取决于反应条件以及取代基对烯酮的空间和电子效应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Regioselective synthesis, biological evaluation, and molecular docking of dihydropyrimidin-4-ols as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Andreia M. P. W. da Silva、Fabio M. da Silva、Pablo A. Nogara、Eduardo J. M. Dutra、Jonas D. S. Serres、Rogério A. Saraiva、Bruna C. Piccoli、Cláudia S. Oliveira、Maria R. C. Schetinger、Vera M. M. Morsch、João B. T. Rocha、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1111/cbdd.13036

  日期：2017.12

  displaying methyl, phenyl, aryl, and heteroaryl groups at the 6-position; and methyl, ethyl, allyl, and phenyl groups at the 3-position of the dihydropyrimidine ring, were synthesized and evaluated in vitro for acetylcholinesterase inhibitory activity. Seven compounds showed activity with IC50 values in the lower micromolar range. The compound 4-trifluoromethyl-6-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-methylthio-3,4-d

  新的3，6-二取代的2-（甲硫基）-4-（三氟甲基）-3，4-二氢嘧啶-4-醇系列在6-位显示甲基，苯基，芳基和杂芳基；合成了二氢嘧啶环的3-位上的甲基，乙基，烯丙基和苯基，并在体外评估了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。七个化合物在较低的微摩尔范围内显示出IC 50值的活性。的化合物为4-三氟甲基-6-（4-氟苯基）-3-甲基-2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶-4-醇（6E）具有最好的抑制活性（IC 50 2.2±0.9μ米），并且这抑制被表征为竞争性的。分子对接研究表明，乙酰胆碱酯酶可容纳化合物6e在其催化部位。化合物6e的对映异构体表现出相似的相互作用：配体4-氟苯基部分的芳环与富电子的Trp84的芳环之间的π-π堆积相互作用；Tyr121的羟基与6e的羟基之间形成氢键。还研究了二氢嘧啶-4-醇的抗氧化作用。