N-((2,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1357175-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)-(2-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1357175-08-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 418.56
• InChiKey: KKZLWCSEGCNGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(-)-2,7-dimethyl-3-(2-methylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles

  摘要：

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06777j
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-1H-吲哚 、 N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到N-((2,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles

  摘要：

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06777j