5-(bromomethyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1191925-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1191925-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: PRDCIFGCUJYQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)but-3-en-1-one oxime 在 亚硝酸特丁酯 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到5-(bromomethyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无过渡金属氧氯化：与亚硝酸叔丁酯原位生成的自由基†

  摘要：

  与类似的氧溴化或氧碘化相比，烯基肟的氧氯化更难，因为与形成氯阳离子或自由基有关的困难。已经开发出一种无过渡金属的烯基肟的氧氯化方法，该方法使用t -BuONO作为双氧化剂，并使用AlCl 3作为氯源。这种方便实用的方法已被用于以中等至良好的产率构建氯异恶唑啉，而N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）未能促进该反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01374k

文献信息

• Oxime-Mediated Oxychlorination and Oxybromination of Unactivated Olefins
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201403538

  日期：2015.3

  An oxime-mediated oxychlorination and oxybromination of unactivated olefins relying on palladium catalysis has been developed. A wide range of chlorinated and brominated isoxazolines has been synthesized in moderate to good yields. To demonstrate the value of the method, the brominated isoxazoline has been further converted to other useful synthetic feedstock.

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。
• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。
• 一种卤代异噁唑啉类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110386904B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种卤代异噁唑啉类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法是在惰性气体保护条件下，将酮肟类化合物与有机卤代试剂混合溶于有机溶剂中，在配体、催化剂和碱的作用下，得到卤代异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要用到贵金属催化剂，降低了成本，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，有利于在医药合成中的应用。
• 5-Bromomethyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Michael D. Mosher、Amber L. Norman、Khriesto A. Shurrush

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.106

  日期：2009.10

  The preparation of substituted 4,5-dihydroisoxazoles can be accomplished via the treatment of beta,gamma-unsaturatecl oximes with liquid bromine. The reaction provides a convenient route to the highly functionalized title compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.