6,6-Diphenyl-bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on | 13304-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-Diphenyl-bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on
• 英文别名: 6,6-Diphenyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(3)-on-(2)；6,6-Diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 13304-07-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GMFRYGQSVPUWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-Diphenyl-bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. XXXVIII. Photochemistry without light and the stereochemistry of the type A dienone rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01030a039

文献信息

• On the origin of regioselectivity in the photorearrangement of 4,4-diphenyl-2,5-cyclohexadiene systems. Synthesis and photochemistry of 4,4-diphenyl-γ-thiopyran and -γ-thiopyran-1,1-dioxide
  作者：Denis Gravel、Christian Leboeuf

  DOI：10.1139/v82-086

  日期：1982.3.1

  The synthesis from diphenylmethane of 4,4-diphenyl-γ-thiopyran and 4,4-diphenyl-γ-thiopyran-1,1-dioxide is described. Upon direct photolysis at 254 nm the γ-thiopyran derivative undergoes rearrangement to a mixture of 5,6-diphenyl-2-thiabicyclo-[3.1.0]hexene and 2,4-diphenyl-α-thiopyran. The corresponding 1,1-dioxide derivative on the other hand undergoes, upon direct photolysis at 254 nm or sensitized

  描述了从二苯基甲烷合成 4,4-二苯基-γ-噻喃和 4,4-二苯基-γ-噻喃-1,1-二氧化物。在 254 nm 处直接光解后，γ-噻喃衍生物发生重排，形成 5,6-二苯基-2-噻二环-[3.1.0] 己烯和 2,4-二苯基-α-噻喃的混合物。另一方面，相应的 1,1-二氧化物衍生物在 254 nm 处直接光解或敏化（丙酮）在 350 nm 处光解后重排为 6,6-diphenyl-2-thiabicyclo[3.1.0]hexene-2， 2-二氧化物伴随溶剂加成产物：3-甲氧基-4,4-二苯基-2,3-二氢-γ-噻喃-1,1-二氧化物。结果，连同在本系列中研究的 4,4-二苯基-γ-吡喃的观察结果，以及其他文献结果都根据 Zimmerman' 进行了合理化
• Molecular rearrangements of excited states generated by intramolecular dioxetane scission. Photochemistry without light. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Gary E. Keck、Janet L. Pflederer

  DOI：10.1021/ja00434a028

  日期：1976.9
• Carbon-carbon bond formation promoted by transition metal carbonyls. 16. Reaction of .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones and iron carbonyls. Mechanistic aspects
  作者：R. Noyori、Y. Hayakawa、H. Takaya、S. Murai、R. Kobayashi、N. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00474a018

  日期：1978.3
• GRAVEL, D.;LEBOEUF, CH., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 5, 574-587
  作者：GRAVEL, D.、LEBOEUF, CH.

  DOI：——

  日期：——
• Organic photochemistry. XXXVIII. Photochemistry without light and the stereochemistry of the type A dienone rearrangement
  作者：Howard E. Zimmerman、David S. Crumrine、Dietrich Doepp、Paul S. Huyffer

  DOI：10.1021/ja01030a039

  日期：1969.1