tert-butyl 1-((Z)-prop-1-enyloxy)-2-phenylethylcarbamate | 1152292-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-((Z)-prop-1-enyloxy)-2-phenylethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-phenyl-1-[(Z)-prop-1-enoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1152292-86-8；1152293-12-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: HKPMEGUHRRLBME-WZUFQYTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-((Z)-prop-1-enyloxy)-2-phenylethylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.52h， 生成 methyl (2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的高度对映选择性和非对映选择性 Aza-Petasis-Ferrier 重排的机理研究

  摘要：

  通过实验和理论研究，研究了由手性磷酸催化的半胺乙烯基醚的高度抗和对映选择性 aza-Petasis-Ferrier (APF) 重排的精确机制。APF 重排具有以下独特的机制特征：（i）起始外消旋半缩醛乙烯基醚的有效光学动力学拆分，（ii）从外消旋半缩氨基乙烯基醚到光学活性 β-氨基醛产物的对映聚合过程，以及（iii）异常温度对对映选择性的影响（对映选择性随着反应温度的增加而增加）。进行了以下实验以阐明独特的机械特征以及揭示当前重排的总体方案：

  DOI：

  10.1021/ja5017206
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(allyloxy)-2-phenylethylcarbamate 在 NiI₂(p-tolbiphep) 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的高度对映选择性和非对映选择性 Aza-Petasis-Ferrier 重排的机理研究

  摘要：

  通过实验和理论研究，研究了由手性磷酸催化的半胺乙烯基醚的高度抗和对映选择性 aza-Petasis-Ferrier (APF) 重排的精确机制。APF 重排具有以下独特的机制特征：（i）起始外消旋半缩醛乙烯基醚的有效光学动力学拆分，（ii）从外消旋半缩氨基乙烯基醚到光学活性 β-氨基醛产物的对映聚合过程，以及（iii）异常温度对对映选择性的影响（对映选择性随着反应温度的增加而增加）。进行了以下实验以阐明独特的机械特征以及揭示当前重排的总体方案：

  DOI：

  10.1021/ja5017206

文献信息

• Terada, Masahiro; Toda, Yasunori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6354 - 6355
  作者：Terada, Masahiro、Toda, Yasunori

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Studies of Highly Enantio- and Diastereoselective Aza-Petasis–Ferrier Rearrangement Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Masahiro Terada、Takazumi Komuro、Yasunori Toda、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1021/ja5017206

  日期：2014.5.14

  anti- and enantioselective aza-Petasis-Ferrier (APF) rearrangement of hemiaminal vinyl ethers catalyzed by a chiral phosphoric acid was investigated by undertaking experimental and theoretical studies. The APF rearrangement is characterized by the following unique mechanistic features: (i) efficient optical kinetic resolution of the starting racemic hemiaminal vinyl ether, (ii) enantioconvergent process

  通过实验和理论研究，研究了由手性磷酸催化的半胺乙烯基醚的高度抗和对映选择性 aza-Petasis-Ferrier (APF) 重排的精确机制。APF 重排具有以下独特的机制特征：（i）起始外消旋半缩醛乙烯基醚的有效光学动力学拆分，（ii）从外消旋半缩氨基乙烯基醚到光学活性 β-氨基醛产物的对映聚合过程，以及（iii）异常温度对对映选择性的影响（对映选择性随着反应温度的增加而增加）。进行了以下实验以阐明独特的机械特征以及揭示当前重排的总体方案：