2,6-bis(triethylsilyloxy)-3,4-dihydropyridine | 371247-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(triethylsilyloxy)-3,4-dihydropyridine
• 英文别名: Triethyl-[(2-triethylsilyloxy-3,4-dihydropyridin-6-yl)oxy]silane
• CAS: 371247-41-5
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂Si₂
• 分子量: 341.641
• InChiKey: PDLZYFBRKWLUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(triethylsilyloxy)-3,4-dihydropyridine 在 二甲基氯化铝 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S,1R,3R,4R)-6-aza-1-(triethylsilyloxy)-3-(6-chloro(3-pyridyl))-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的合成。

  摘要：

  （-）-epibatidine的合成已利用高度外切选择性不对称杂Diels-Alder反应完成。将所得自行车转变为天然产物的关键步骤包括氟化物促进的裂解和霍夫曼重排。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016420q
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2,6-bis(triethylsilyloxy)-3,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的合成。

  摘要：

  （-）-epibatidine的合成已利用高度外切选择性不对称杂Diels-Alder反应完成。将所得自行车转变为天然产物的关键步骤包括氟化物促进的裂解和霍夫曼重排。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016420q

文献信息

• Synthesis of (−)-Epibatidine
  作者：David A. Evans、Karl A. Scheidt、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/ol016420q

  日期：2001.9.1

  The synthesis of (-)-epibatidine has been accomplished utilizing a highly exo-selective asymmetric hetero Diels-Alder reaction. The key steps employed to transform the resulting bicycle into the natural product include a fluoride-promoted fragmentation and a Hofmann rearrangement. Reaction: see text.

  （-）-epibatidine的合成已利用高度外切选择性不对称杂Diels-Alder反应完成。将所得自行车转变为天然产物的关键步骤包括氟化物促进的裂解和霍夫曼重排。反应：见文字。