tert-butyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxoprop-1-enyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxoprop-1-enyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: RGRHTWRHFMPMPJ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxoprop-1-enyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)-5-phenyl-3-oxazolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现苯甲酰胺作为有效的人β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  本文将描述合成和SAR研究，从而发现苯甲酰胺（反向酰胺）作为有效的选择性人β3-肾上腺素能受体激动剂。基于我们先前发现的构象受限的吡咯烷支架，合成了吡咯烷苯甲酸中间体22。通过文库合成和进一步的优化工作，发现几种结构上不同的反向酰胺（例如24c和24i）具有出色的人β3-肾上腺素能效力以及对β1和β2受体的良好选择性。除了人β1，β2，β3和hERG数据外，还将描述所选化合物的PK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.030
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(4R,5R)-4-(羟甲基)-2,2-二甲基-5-苯噁唑烷-3-羧酸酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxoprop-1-enyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现苯甲酰胺作为有效的人β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  本文将描述合成和SAR研究，从而发现苯甲酰胺（反向酰胺）作为有效的选择性人β3-肾上腺素能受体激动剂。基于我们先前发现的构象受限的吡咯烷支架，合成了吡咯烷苯甲酸中间体22。通过文库合成和进一步的优化工作，发现几种结构上不同的反向酰胺（例如24c和24i）具有出色的人β3-肾上腺素能效力以及对β1和β2受体的良好选择性。除了人β1，β2，β3和hERG数据外，还将描述所选化合物的PK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.030

文献信息

• 一种维贝格龙中间体的制备方法
  申请人：奥锐特药业（天津）有限公司

  公开号：CN113816917A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一种维贝格龙中间体的制备方法。本发明的制备方法所用原料不存在剧毒品和易燃品，对环境友好，纯化简单，收率高，有利于工业化生产。
• Discovery of benzamides as potent human β3 adrenergic receptor agonists
  作者：Cheng Zhu、Nam F. Kar、Bing Li、Melissa Costa、Karen H. Dingley、Jerry Di Salvo、Sookhee N. Ha、Amanda L. Hurley、Xiaofang Li、Randy R. Miller、Gino M. Salituro、Mary Struthers、Ann E. Weber、Jeffrey J. Hale、Scott D. Edmondson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.030

  日期：2016.1

  The paper will describe the synthesis and SAR studies that led to the discovery of benzamide (reverse amide) as potent and selective human β3-adrenergic receptor agonist. Based on conformationally restricted pyrrolidine scaffold we discovered earlier, pyrrolidine benzoic acid intermediate 22 was synthesized. From library synthesis and further optimization efforts, several structurally diverse reverse

  本文将描述合成和SAR研究，从而发现苯甲酰胺（反向酰胺）作为有效的选择性人β3-肾上腺素能受体激动剂。基于我们先前发现的构象受限的吡咯烷支架，合成了吡咯烷苯甲酸中间体22。通过文库合成和进一步的优化工作，发现几种结构上不同的反向酰胺（例如24c和24i）具有出色的人β3-肾上腺素能效力以及对β1和β2受体的良好选择性。除了人β1，β2，β3和hERG数据外，还将描述所选化合物的PK。