5-bromo-2-(2,3-dihydro-1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2-yl)-2-methyl-valeramid | 83394-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(2,3-dihydro-1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2-yl)-2-methyl-valeramid
• 英文别名: 5-Bromo-2-methyl-2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)pentanamide
• CAS: 83394-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₄S
• 分子量: 375.243
• InChiKey: IWIHSRAISCMCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2,3-dihydro-1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2-yl)-2-methyl-valeramid 、 N,N-二异丙基乙胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以25%的产率得到3-(2,3-dihydro-1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2-yl)-3-methyl-2-oxopiperidine
  参考文献：
  名称：

  Lactams Compositions and pharmaceutical methods of use

  摘要：

  本发明涉及新的内酰胺化合物，包含它们的制药组合物（特别是口服或直肠应用的组合物）以及制备这些化合物和组合物的过程。新化合物的一般式为##STR1##其中X表示1至4个碳原子的直链或支链烷基，优选为甲基基团。式（I）的新化合物具有镇静催眠特性。在更高的剂量下，其中一些化合物也具有催眠麻醉作用。此外，其中X代表甲基基团的衍生物具有抗惊厥活性。式（I）的有价值的化合物可按已知的方式制备，例如通过将3-烷基-3-卤代-2-氧代哌啶（烷基具有1-4个碳原子）与2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑二氧化物-(1,1)的金属衍生物反应或通过将3-烷基-3-氨基-2-氧代哌啶与o-磺酸苯甲酰二氯化物或二溴化物或o-卤代巯基苯甲酰卤反应，然后进行氧化。其他已知的过程，例如环化形成内酰胺环，也适用于制备式（I）的化合物。

  公开号：

  US04399145A1

文献信息

• Lactamverbindungen, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0054672A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  Die Erfindung betrifft neue Lactamverbindungen, diese enthaltende Arzneimittel (insbesondere zur oralen oder rektalen Applikation) und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel. Die neuen Verbindungen, die sedierend und zum Teil krampfhemmend sowie in höheren Dosierungen auch hypnonarkotisch wirken, entsprechen der allgemeinen Formel worin X ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein Methylrest ist. Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in an sich bekannter Weise, z.B. durch Umsetzung eines entsprechenden 3-Alkyl-3-halogen-2-oxopiperidins mit einer Metallverbindung des 2,3-Di- hydro-3-oxo-1,2-benzisothiazol-dioxid-(1,1) oder durch Umsetzung des entsprechenden 3-Alkyl-3-amino-2-oxopiperi- dins mit dem Dichlorid oder Dibromid der o-Sulfobenzoesäure oder mit einem o-Halogenmercapto-benzoylhalogenid, gefolgt von einer Oxydationsreaktion. Andere an sich bekannte Reaktionen, wie z.B. Ringschlußreaktionen zur Bildung des Lactamringes, sind ebenfalls zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) geeignet.

  本发明涉及新内酰胺化合物、含有这些化合物的药物（尤其是口服或直肠给药）以及制备这些化合物和药物的工艺。这些新化合物具有镇静作用，在某些情况下还具有抗惊厥作用，剂量较大时还具有催眠作用，其通式为 其中 X 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，特别是甲基。式 (I) 化合物的制备方法本身是已知的，例如相应的 3-烷基-3-卤代-2-氧代哌啶与 2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑二氧(1,1)的金属化合物反应，或相应的 3-烷基-3-氨基-2-氧代哌啶与邻磺苯甲酸的二氯化物或二溴化物反应，或与邻卤素巯基苯甲酰基卤反应，然后进行氧化反应。其他本身已知的反应，如形成内酰胺环的闭环反应，也适用于制备式（I）化合物。
• US4399145A
  申请人：——

  公开号：US4399145A

  公开（公告）日：1983-08-16
• Lactams Compositions and pharmaceutical methods of use
  申请人：Grunenthal GmbH

  公开号：US04399145A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  The invention relates to new lactam compounds, pharmaceutical compositions containing them (especially those for oral or rectal application) and to processes for the preparation of these compounds and compositions. The new compounds have the general formula ##STR1## wherein X represents a straight or branched alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, preferably a methyl group. The new compounds of formula (I) have sedating-tranquilizing properties. In higher dosages some of them also act as hypno-anesthetics. Moreover the derivative in which X represents the methyl group has anticonvulsant activities. The valuable compounds of formula (I) are prepared in a manner known per se e.g. by reacting an 3-alkyl-3-halogen-2-oxopiperidine (the alkyl having 1-4 carbon atoms) with a metal derivative of 2,3-dihydro-3-oxo-1,2-benzisothiazoldioxid-(1,1) or by reacting an 3-alkyl-3-amino-2-oxopiperidine with o-sulfobenzoic acid dichloride or dibromide or with an o-halomercaptobenzoylhalide, followed by oxydation. Other processes known per se, such as cyclizations to form lactam rings, are also suitable for the preparation of the compounds of formula (I).

  本发明涉及新的内酰胺化合物，包含它们的制药组合物（特别是口服或直肠应用的组合物）以及制备这些化合物和组合物的过程。新化合物的一般式为##STR1##其中X表示1至4个碳原子的直链或支链烷基，优选为甲基基团。式（I）的新化合物具有镇静催眠特性。在更高的剂量下，其中一些化合物也具有催眠麻醉作用。此外，其中X代表甲基基团的衍生物具有抗惊厥活性。式（I）的有价值的化合物可按已知的方式制备，例如通过将3-烷基-3-卤代-2-氧代哌啶（烷基具有1-4个碳原子）与2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑二氧化物-(1,1)的金属衍生物反应或通过将3-烷基-3-氨基-2-氧代哌啶与o-磺酸苯甲酰二氯化物或二溴化物或o-卤代巯基苯甲酰卤反应，然后进行氧化。其他已知的过程，例如环化形成内酰胺环，也适用于制备式（I）的化合物。