2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-indole | 1131890-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-phenylindole
• CAS: 1131890-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OKGZAGOLOITLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methylphenyl triflate 、 N-(propan-2-ylidene)aniline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Jimenez-Aquino, Agustin; Aznar, Fernando, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4031 - 4041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free C3 Arylation of Indoles with Aryl Halides
  作者：Ji Chen、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201612311

  日期：2017.3.27

  We report an unprecedented transition metal‐free coupling of indoles with aryl halides. The reaction is promoted by KOtBu and is regioselective for C3 over N. The use of degassed solvents devoid of oxygen is necessary for the success of the transformation. Preliminary studies implicate a hybrid mechanism that involves both aryne intermediates and non‐propagative radical processes. Electron transfer

  我们报道了前所未有的吲哚与芳基卤化物的无过渡金属偶联。该反应由KOtBu促进，对N而言对C3具有区域选择性。使用无氧的脱气溶剂对于成功进行转化是必要的。初步研究表明，杂化机制涉及芳烃中间体和非繁殖性自由基过程。电子转移也是一种明显的可能性。这些结论被EPR数据，同位素标记研究以及自由基清除剂和电子转移抑制剂的使用所证实。
• US4045458A
  申请人：——

  公开号：US4045458A

  公开（公告）日：1977-08-30
• Barluenga, Jose; Jimenez-Aquino, Agustin; Aznar, Fernando, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4031 - 4041
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez-Aquino, Agustin、Aznar, Fernando、Valdes, Carlos

  DOI：——

  日期：——