1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-6-[(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one | 1027406-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-6-[(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 1027406-73-0
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₄SSi
• 分子量: 492.755
• InChiKey: AACIHNAFQNZNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-6-[(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 5-isopropyl-1-hydroxyethoxymethyl-6-(3,5-dimethylbenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的6-苄基类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选

  DOI：

  10.1021/jm00015a008
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-isopropyl-2-thiouracil 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-6-[(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的6-苄基类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选

  DOI：

  10.1021/jm00015a008