6-甲氧基-2H-色烯-2-酮 | 17372-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 6-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-methoxy-2H-chromen-2-one；6-methoxychromen-2-one
• CAS: 17372-53-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD00016707
• 分子量: 176.172
• InChiKey: VKVCJIMMVPXDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  348.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1762;1776;1780

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2H-色烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 2-hydroxy-5-methoxybenzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ingle; Bhide, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1954, vol. 23/3 A, p. 33,34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到6-甲氧基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Sato, Kikumasa; Inoue, Seiichi; Ozawa, Kimio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1753 - 1756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbapenem derivatives containing a bicyclic ketone substituent and
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05607928A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl or 1-fluoroethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; X.sup.1 is oxygen or sulphur; and A is of the formula ##STR2## which is optionally substituted on either ring and wherein B is of the formula --CH.sub.2 --C(.dbd.O)--(CH.sub.2)n--, --C(.dbd.O)--(CH.sub.2).sub.n1 --, --C(.dbd.O)--CH.dbd.CH--X.sup.2 --, --C(.dbd.O)CH.sub.2 CH.sub.2 X.sup.2 --, --(CH.sub.2).sub.n C(.dbd.O)NH-- or --CH.dbd.CHC(.dbd.O)NH-- wherein n is 1 or 2, n.sup.1 is 2 or 3 and X.sup.2 is NH, O or S; and a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof, processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了式(I)的化合物 其中R.sup.1为羟甲基、1-羟乙基或1-氟乙基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；X.sup.1为氧或硫；A为式的化合物 在任一环上可选择性地取代，其中B为式--CH.sub.2--C(.dbd.O)--(CH.sub.2)n--，--C(.dbd.O)--(CH.sub.2).sub.n1--，--C(.dbd.O)--CH.dbd.CH--X.sup.2--，--C(.dbd.O)CH.sub.2CH.sub.2X.sup.2--，--(CH.sub.2).sub.nC(.dbd.O)NH--或--CH.dbd.CHC(.dbd.O)NH--其中n为1或2，n.sup.1为2或3，X.sup.2为NH、O或S；以及其药学上可接受的盐或体内可水解的酯，其制备方法，制备中间体，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Pd^II-Catalyzed Reaction of Phenols with Propiolic Esters. A Single-Step Synthesis of Coumarins
  作者：Tsugio Kitamura、Kiyomi Yamamoto、Masashi Kotani、Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.76.1889

  日期：2003.10

  The intermolecular reaction of phenols with propiolic esters in TFA in the presence of a Pd(OAc)2 catalyst, affording coumarin derivatives, is described. An exclusive formation of 5,6,7-trimethoxy-...

  描述了在 Pd(OAc)2 催化剂存在下，苯酚与丙炔酸酯在 TFA 中的分子间反应，得到香豆素衍生物。5,6,7-三甲氧基-...
• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。