β-ionyl sulphone | 58096-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-ionyl sulphone
• 英文别名: β-ionyl phenyl sulfone；[(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 58096-42-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂S
• 分子量: 318.48
• InChiKey: GRWORSGBBCUYCO-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ionyl sulphone 在 苯乙酮 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以320 mg的产率得到cis-β-ionyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Restricted rotation and ring-chain conformation in hindered 7-cis isomers of retinal and related compounds. A nuclear magnetic resonance study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a007
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇 、 sodium benzenesulfonate 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 β-ionyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Eine Synthese von Vitamin A nach der Sulfonmethode

  摘要：

  A Synthesis of Vitamin A According to the Sulfone Method.Starting from β‐ionyl phenyl sulfone 7 and an appropriate allylic chloride 10 retinol 14 has been prepared by a direct procedure. Subsequent acetylation and isomerization led to crystalline all‐E‐vitamin A acetate 16.

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590208

文献信息

• Retinoids and related compounds. Part 14. A novel synthesis of conjugated 4-alkylidenebutenolides and their spectral characterization
  作者：Masayoshi Ito、Yuko Katsuta、Yumiko Yamano、Kiyoshi Tsukida

  DOI：10.1039/p19930000987

  日期：——

  A novel synthesis (the sulfone method) of carotenoidal alkylidenebutenolides is described together with spectral characterization of the latter.

  描述了类胡萝卜素亚烷基丁烯内酯的新合成方法（砜法）以及后者的光谱表征。
• The preparation of vicinal difluoroolefinic carbonyl compounds and their application to the synthesis of difluororetinal analogs
  作者：A.E Asato、R.S.H Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84789-9

  日期：1986.1

  The preparation of a novel vicinal difluorinated retinal analog is described. The key difluoroolefinic intermediate in the synthesis was prepared by the reaction of DAST with ethyl acetoacetate.

  描述了新颖的邻位二氟化视网膜类似物的制备。合成中的关键二氟烯烃中间体是通过DAST与乙酰乙酸乙酯反应制得的。
• A novel rhodopsin analogue possessing the cyclopentatrienylidene structure as the 11-cis-locked and the full planar chromophore.
  作者：Masayoshi Ito、Akiko Kodama、Kiyoshi Tsukida、Yoshitaka Fukada、Yoshinori Shichida、Toru Yoshizawa

  DOI：10.1248/cpb.30.1913

  日期：——

  A short step synthesis of cyclopentatrienylidene retinals [(9)-(11)] is reported and the formation of the novel rhodopsin analogue (12) from the isomer (9) is described.

  报告中介绍了环戊二烯三烯视黄醛[(9)-(11)]的短步合成，并描述了从异构体(9)生成新型视黄醛类似物(12)的过程。
• Masayoshi, Ito; Hirata, Yumiko; Shibata, Yuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 197 - 199
  作者：Masayoshi, Ito、Hirata, Yumiko、Shibata, Yuko、Tsukida, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Ito, Masayoshi; Kodama, Akiko; Hiroshima, Tomomi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 905 - 908
  作者：Ito, Masayoshi、Kodama, Akiko、Hiroshima, Tomomi、Tsukida, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——