1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene | 1224431-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(pent-4-en-2-yloxymethyl)benzene
• CAS: 1224431-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LYSSZWNQPUQJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有远端炔基硅烷的立体定义仲烷基锂的非对映选择性分子内碳锂化

  摘要：

  使用t- BuLi（2.5当量）在-100°C下进行的I / Li交换触发了各种带有远程炔基硅烷的仲烷基碘化物的分子内碳锂化反应。将得到的烯基锂立体选择性地转化为四取代的环戊烷外亚烷基。在Pd催化的氢化反应后，在四个连续中心的立体控制下获得了环戊烷和顺式双环[4.3.0]壬烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01290
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以63%的产率得到1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有远端炔基硅烷的立体定义仲烷基锂的非对映选择性分子内碳锂化

  摘要：

  使用t- BuLi（2.5当量）在-100°C下进行的I / Li交换触发了各种带有远程炔基硅烷的仲烷基碘化物的分子内碳锂化反应。将得到的烯基锂立体选择性地转化为四取代的环戊烷外亚烷基。在Pd催化的氢化反应后，在四个连续中心的立体控制下获得了环戊烷和顺式双环[4.3.0]壬烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01290

文献信息

• Reaction of Dess–Martin periodinane with 2-(alkylselenyl)pyridines. Dehydration of primary alcohols under extraordinarily mild conditions
  作者：Thanos Andreou、Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.002

  日期：2010.4

  Dess-Martin periodinane oxidizes very rapidly 2-pyridylseleno derivatives RR'CHCH2SePy in CHCl3 or CH2Cl2 and more chemoselectively than mCPBA. Tetravalent selenanes, RR'CHCH2Se(OAc)(2)Py, seem to be formed. Treatment of these intermediates with aqueous NaHCO3 gives rise to irreversible hydrolysis and elimination to terminal alkenes. As the OH/SePy exchange can be performed in minutes, the overall process is an exceptionally efficient procedure for the dehydration of primary alcohols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Intramolecular Carbolithiations of Stereodefined Secondary Alkyllithiums Bearing a Remote Alkynylsilane
  作者：Meike Simon、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01290

  日期：2018.6.15

  secondary alkyl iodides bearing a remote alkynylsilane underwent intramolecular carbolithiations triggered by an I/Li-exchange performed at −100 °C using t-BuLi (2.5 equiv). The resulting alkenyllithiums were stereoselectively converted to tetrasubstituted cyclopentane exo-alkylidenes. After Pd-catalyzed hydrogenation, cyclopentanes and cis-bicyclo[4.3.0]nonanes were obtained with stereocontrol of

  使用t- BuLi（2.5当量）在-100°C下进行的I / Li交换触发了各种带有远程炔基硅烷的仲烷基碘化物的分子内碳锂化反应。将得到的烯基锂立体选择性地转化为四取代的环戊烷外亚烷基。在Pd催化的氢化反应后，在四个连续中心的立体控制下获得了环戊烷和顺式双环[4.3.0]壬烷。