3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-pyridin-4-yl-2-propen-1-one | 373618-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-pyridin-4-yl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 373618-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: LKXOPRJGYYWDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-pyridin-4-yl-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基异恶唑啉类似物的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  通过用盐酸羟胺处理吲哚基查尔酮，合成了一个包含 13 个吲哚基异恶唑啉6a – m 的新文库。对吲哚基异恶唑啉6a – m的抗癌活性的评估导致鉴定了有效的化合物6c – d、6i和6l，其 IC 50范围为 2.5–5.0 µM，针对测试的癌细胞系。使用多种互补技术，例如吖啶橙/溴化乙锭染色、PARP1 切割和 DNA 链断裂测定，我们表明化合物6c和6i诱导高度侵袭性的 C4-2 细胞凋亡。我们的数据进一步显示，6c和6i抑制 C4-2 细胞增殖而不诱导活性氧 (ROS)。最后，我们表明化合物6c和6i也能有效抑制细胞迁移，表明这些化合物具有作为有效抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.035
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-甲基吲哚-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-pyridin-4-yl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基异恶唑啉类似物的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  通过用盐酸羟胺处理吲哚基查尔酮，合成了一个包含 13 个吲哚基异恶唑啉6a – m 的新文库。对吲哚基异恶唑啉6a – m的抗癌活性的评估导致鉴定了有效的化合物6c – d、6i和6l，其 IC 50范围为 2.5–5.0 µM，针对测试的癌细胞系。使用多种互补技术，例如吖啶橙/溴化乙锭染色、PARP1 切割和 DNA 链断裂测定，我们表明化合物6c和6i诱导高度侵袭性的 C4-2 细胞凋亡。我们的数据进一步显示，6c和6i抑制 C4-2 细胞增殖而不诱导活性氧 (ROS)。最后，我们表明化合物6c和6i也能有效抑制细胞迁移，表明这些化合物具有作为有效抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.035

文献信息

• [EN] MATERIALS AND METHODS USEFUL TO INDUCE CANCER CELL DEATH VIA METHUOSIS OR AUTOPHAGY OR A COMBINATION THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS UTILES POUR INDUIRE LA MORT DES CELLULES CANCÉREUSES PAR LA MÉTHUOSE OU L'AUTOPHAGIE OU UNE COMBINAISON DE CELLES-CI
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2019067511A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Compounds, compositions, and methods useful for inducing cancer cell death via methuosis, autophagy, or a combination thereof, are described. The compounds have a 4-pyridyl group linked by a heterocyclic group to an aryl, heteroaryl, aralkyl, or heteroaryl alkyl.

  本文描述了通过甲烷作用、自噬或两者结合诱导癌细胞死亡的化合物、组合物和方法。这些化合物具有通过杂环基团与芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基相连的4-吡啶基团。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• Materials and Methods Useful to Induce Cell Death via Methuosis
  申请人：Maltese William A.

  公开号：US20140322128A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中使用了一种非凋亡性细胞死亡机制——甲烷作用。本文提供的小分子化合物对于治疗细胞增殖异常或疾病特别是癌症等方面具有用途。同时，还提供了与小分子化合物相关的研究和药物使用方法。
• Materials and Methods Useful to Induce Vacuolization, Cell Death, or a Combination Thereof
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：US20140213615A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括非凋亡性细胞死亡机制methuosis，诱导出现空泡而不导致细胞死亡，或者诱导细胞死亡而不出现空泡。此处的小分子化合物可用于治疗细胞增殖障碍或异常，特别是但不限于癌症。本文还提供了与小分子化合物的研究和制药使用相关的方法。
• DIANHYDROGALACTITOL TOGETHER WITH RADIATION TO TREAT NON-SMALL-CELL CARCINOMA OF THE LUNG AND GLIOBLASTOMA MULTIFORME
  申请人：Del Mar Pharmaceuticals

  公开号：EP3217970A1

  公开（公告）日：2017-09-20