2,2-dimethyl-4'-(4-nitrobenzyl)-2,3-dihydro-5'H-spiro[chromene-4,2'-[1,4]oxazinan]-5'-one | 918151-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4'-(4-nitrobenzyl)-2,3-dihydro-5'H-spiro[chromene-4,2'-[1,4]oxazinan]-5'-one
• 英文别名: 4'-(4-nitrobenzyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-5'H-spiro[chromen-4,2'-[1,4]oxazinan]-5'-one；2,2-dimethyl-4'-[(4-nitrophenyl)methyl]spiro[3H-chromene-4,6'-morpholine]-3'-one
• CAS: 918151-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: STCOODOKIVCKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4'-(4-nitrobenzyl)-2,3-dihydro-5'H-spiro[chromene-4,2'-[1,4]oxazinan]-5'-one 在 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到4'-(4-aminobenzyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-5'H-spiro[chromene-4,2'-[1,4]oxazinan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  新型的基于苯并吡喃的线粒体ATP敏感钾通道开放剂，具有强大的抗缺血特性。

  摘要：

  这项研究旨在评估有限数量的苯并吡喃化合物是否在苯并吡喃分子核的C4碳原子上插入富含电子的螺环取代基，以改善对局部缺血的心脏保护作用。一些新化合物（1b，2b和4b）显示出令人感兴趣的抗缺血特性，而不会显着影响血压参数。

  DOI：

  10.1021/jm061228l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,2-dimethyl-4'-(4-nitrobenzyl)-2,3-dihydro-5'H-spiro[chromene-4,2'-[1,4]oxazinan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  新型的基于苯并吡喃的线粒体ATP敏感钾通道开放剂，具有强大的抗缺血特性。

  摘要：

  这项研究旨在评估有限数量的苯并吡喃化合物是否在苯并吡喃分子核的C4碳原子上插入富含电子的螺环取代基，以改善对局部缺血的心脏保护作用。一些新化合物（1b，2b和4b）显示出令人感兴趣的抗缺血特性，而不会显着影响血压参数。

  DOI：

  10.1021/jm061228l

文献信息

• WO2008/7210
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Benzopyran-Based Openers of the Mitochondrial ATP-Sensitive Potassium Channel with Potent Anti-Ischemic Properties
  作者：Maria C. Breschi、Vincenzo Calderone、Alma Martelli、Filippo Minutolo、Simona Rapposelli、Lara Testai、Federica Tonelli、Aldo Balsamo

  DOI：10.1021/jm061228l

  日期：2006.12.1

  spirocyclic substituent at the C4 carbon of the benzopyran molecular nucleus may improve the cardioprotective properties against ischemia. Some of the new compounds (1b, 2b, and 4b) exhibited interesting anti-ischemic properties without affecting significantly the blood pressure parameters.

  这项研究旨在评估有限数量的苯并吡喃化合物是否在苯并吡喃分子核的C4碳原子上插入富含电子的螺环取代基，以改善对局部缺血的心脏保护作用。一些新化合物（1b，2b和4b）显示出令人感兴趣的抗缺血特性，而不会显着影响血压参数。