2-chloro-N-[(4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)methyl]acetamide | 918151-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-chloro-N-[(4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)methyl]-2-chloroacetamide；2-chloro-N-[(4-hydroxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-yl)methyl]acetamide
• CAS: 918151-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: HEOAYYJNTKVVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)methyl]acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydro-5'H-spiro[chromene-4,2'-[1,4]oxazinan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  新型的基于苯并吡喃的线粒体ATP敏感钾通道开放剂，具有强大的抗缺血特性。

  摘要：

  这项研究旨在评估有限数量的苯并吡喃化合物是否在苯并吡喃分子核的C4碳原子上插入富含电子的螺环取代基，以改善对局部缺血的心脏保护作用。一些新化合物（1b，2b和4b）显示出令人感兴趣的抗缺血特性，而不会显着影响血压参数。

  DOI：

  10.1021/jm061228l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-N-[(4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的基于苯并吡喃的线粒体ATP敏感钾通道开放剂，具有强大的抗缺血特性。

  摘要：

  这项研究旨在评估有限数量的苯并吡喃化合物是否在苯并吡喃分子核的C4碳原子上插入富含电子的螺环取代基，以改善对局部缺血的心脏保护作用。一些新化合物（1b，2b和4b）显示出令人感兴趣的抗缺血特性，而不会显着影响血压参数。

  DOI：

  10.1021/jm061228l

文献信息

• WO2008/7210
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NITROGENOUS N-SUBSTITUTED 4-SPIRO-HETEROCYCLIC 2, 2 -DIMETHYLCHROMANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS AZOTÉS DE 2, 2 -DIMÉTHYLCHROMANE 4-SPIRO-HÉTÉROCYCLIQUES À SUBSTITUTION N
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2008007210A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] A compound having the following general formula:(I) wherein - * represents a chiral center; - R0 is selected from the group comprised of : a carbonyl or thiocarbonyl group, an alkyl group (methylene, ethylene, or methylcarbonyl or methyl-thiocarbonyl group; - Y is selected from the group comprised of: a CH2 group, a C=O group, a C=S group, a C=NH group; - A is selected from the group comprised of: a -CONH- group, a - COO- group, a -CO- group, an alkyl group (C1-C3), alkylcarbonyl group, a carbonyl group, a thiocarbonyl group, an alkylthiocarbonyl group, a sulphonic group, an alkylsulphonic group; - R1 is selected from the group comprised of: a hydrogen atom, an alkyl group, (methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, iso-butyl or tert-butyl, an alkoxy group (methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy), an halide atom (F, Cl, Br, I), a trifluoromethyl group, a cyanide group, a nitro group, a hydroxy group, an amine group, an alkylamine group, an alkylamide (acetamide, trifluoroacetamide, propionamide) or alkylsulphonamide (methanesulphonamide, ethanesulphonamide) group. - -R2 is selected from the group comprised of: a hydrogen atom, an alkyl group with C1-C4 carbon atoms (methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl or terbutyl), a carboxyl group, an alkoxy group (methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy), an halide atom (F, Cl, Br, I), a cyanide group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a hydroxy group, a thioalkyl group (C1, C2, C3); an amine group of NR3R4 type where R3 and R4 can be indifferently a hydrogen atom, an alkyl, alkylsulphonic (methanesulphonic, ethanesulphonic), acyl (acetyl, propionyl), trifluoroalkyl group.
  [FR] Composé de formule générale (I) dans laquelle * représente un centre chiral, R0 est choisi dans le groupe constitué par un groupe carbonyle ou thiocarbonyle, un goupe alkyle (méthylène, éthylène ou un groupe méthylcarbonyle ou méthylthiocarbonyle), Y est choisi dans le groupe constitué par un groupe CH2, un groupe C=O, un groupe C=S, un groupe C=NH, A est choisi dans le groupe constitué par un groupe -CONH-, un groupe - COO-, un groupe -CO-, un groupe alkyle (C1-C3), un groupe alkylcarbonyle, un groupe carbonyle, un groupe thiocarbonyle, un groupe alkylthiocarbonyle, un groupe sulfonique, un groupe alkylsulfonique, R1 est choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, (méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, iso-butyle ou tert-butyle), un groupe alcoxy (méthoxy, éthoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy), un atome d'ahlogénure (F, Cl, Br, I), un groupe trifluorométhyle, un groupe cyanure, un groupe nitro, un groupe hydroxy, un groupe amine, un groupe alkylamine, un groupe alkylamide (acétamide, trifluoroacétamide, propionamide) ou alkylsulfonamide (méthanesulfonamide, éthanesulfonamide), R2 est choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant C1-C4 atomes de carbone (méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle ou tertbutyle), un groupe carboxyle, un groupe alcoxy (méthoxy, éthoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy), un atome d'halogénure (F, Cl, Br, I), un groupe cyanure, un groupe nitro, un groupe trifluorométhyle, un groupe hydroxy, un groupe thioalkyle (C1, C2, C3); un groupe amine du type NR3R4 dans laquelle R3 et R4 peuvent représenter indifféremment un atome d'hydrogène, un goupe alkyle, alkylsulfonique (méthanesulfonique, éthanesulfonique), acyle (acétyle, propionyle), trifluoroalkyle.
• New Benzopyran-Based Openers of the Mitochondrial ATP-Sensitive Potassium Channel with Potent Anti-Ischemic Properties
  作者：Maria C. Breschi、Vincenzo Calderone、Alma Martelli、Filippo Minutolo、Simona Rapposelli、Lara Testai、Federica Tonelli、Aldo Balsamo

  DOI：10.1021/jm061228l

  日期：2006.12.1

  spirocyclic substituent at the C4 carbon of the benzopyran molecular nucleus may improve the cardioprotective properties against ischemia. Some of the new compounds (1b, 2b, and 4b) exhibited interesting anti-ischemic properties without affecting significantly the blood pressure parameters.

  这项研究旨在评估有限数量的苯并吡喃化合物是否在苯并吡喃分子核的C4碳原子上插入富含电子的螺环取代基，以改善对局部缺血的心脏保护作用。一些新化合物（1b，2b和4b）显示出令人感兴趣的抗缺血特性，而不会显着影响血压参数。