N-benzenesulfonyl-3-phenylthio-2-piperidone | 152297-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-3-phenylthio-2-piperidone
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-phenylsulfanylpiperidin-2-one
• CAS: 152297-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 347.459
• InChiKey: LZFLVCNTQGTBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-3-phenylthio-2-piperidone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-benzenesulfonyl-3-<2-methoxycarbonyl-2-amino>ethyl>-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Michael Addition Reactions of the N-Arylsulfonyl-3-phenylthiopiperidones. Synthesis of 3-Substituted Dihydropyrodinnes

  摘要：

  Efficient methods for the Michael addition reactions of N-arylsulfonyl-3-phenylthiopiperidones (1) with both the protected amidoacrylates (4, 9) and the simple acrylates (12) have been developed. These reactions offer an efficient route to the 3-alkyl-substituted dihydropyridinones (3, 11), the dienophiles employed in the natural product synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)117
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-benzenesulfonyl-3-phenylthio-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Michael Addition Reactions of the N-Arylsulfonyl-3-phenylthiopiperidones. Synthesis of 3-Substituted Dihydropyrodinnes

  摘要：

  Efficient methods for the Michael addition reactions of N-arylsulfonyl-3-phenylthiopiperidones (1) with both the protected amidoacrylates (4, 9) and the simple acrylates (12) have been developed. These reactions offer an efficient route to the 3-alkyl-substituted dihydropyridinones (3, 11), the dienophiles employed in the natural product synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)117