1-(tert-butyl)-2-benzyl azodicarboxylate | 883306-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-benzyl azodicarboxylate
• 英文别名: (E)-1-benzyl 2-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate；benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]carbamate
• CAS: 883306-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: QGAJEPWGTYXQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2-benzyl azodicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 iodobenzene diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl trans-1-(((benzyloxy) carbonyl)(trifluoromethyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸自由基三氟甲基化合成N-CF3肼

  摘要：

  我们在此报告了一种新型N -CF 3肼家族的合成，该方法涉及可用且廉价的朗格洛伊试剂 (CF 3 SO 2 Na)的直接方式。无论使用何种条件，这些衍生物都显示出非常高的稳定性，并且是构建以前无法获得的N -CF 3官能化化合物的优秀前体，例如取代酰肼、肼氨基酸、腙、N-氮丙啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1cc04538e
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(tert-butyl)-2-benzyl azodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型不对称偶氮试剂的合成与应用：1-（叔丁基）-2-（4-氯苄基）偶氮二羧酸酯（tBCAD）

  摘要：

  制备了一系列新型的不对称偶氮试剂1-（叔丁基）-2-（4-取代的苄基）偶氮二羧酸酯。该合成方法具有简单，易操作，反应条件温和，收率高的优点。选择1-（叔丁基）-2-（4-氯苄基）偶氮二羧酸酯（tBCAD）是因为其稳定性和易于操作，并且其前体可以通过用甲苯重结晶而再循环。所述吨BCAD和DIAD被应用到各种各样的光延反应。实验结果表明，tBCAD在Mitsunobu反应中的表现可与DIAD媲美，而tBCAD的稳定性却大大优于DIAD。因此，tBCAD可能是用于Mitsunobu反应的新型，稳定，有效的偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.033

文献信息

• Cyclic Dibenzoylhydrazines Reproducing the Conformation of Ecdysone Agonists, RH-5849
  作者：Tetsuya Toya、Kentaro Yamaguchi、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00353-4

  日期：2002.4

  non-steroidal ecdysone agonist, 1-tert-butyl-1,2-dibenzoylhydrazine (RH-5849) by means of design, synthesis and conformational analysis of cyclic derivatives of RH-5849. Among the synthesized compounds, a 6-membered cyclic hydrazine bearing two benzoyl groups (5) exists in three conformational states in solution, and the major unsymmetrical conformer of 5 is similar to that of RH-5849 on the basis of 1H NMR and

  我们已经通过设计，合成和构象分析了RH-5849的环状衍生物，研究了非甾体蜕皮激素激动剂1-叔丁基-1，2-二苯甲酰肼（RH-5849）的生物活性构象。在合成的化合物中，带有两个苯甲酰基（5）的6元环状肼在溶液中以三个构象态存在，基于1H NMR和X-，5的主要不对称构象与RH-5849相似。射线分析。5（10）的3,3-二甲基衍生物以单个不对称构象体存在。尽管环状衍生物与RH-5849具有构象相似性，但这些化合物未显示任何激素或杀虫活性。
• Direct Access to Fluorinated Sulfonylhydrazides and Study of Their Reactivity in Thiolation Reaction on Indoles
  作者：Tingting Cao、Benoît Crousse

  DOI：10.1002/hlca.202100196

  日期：2022.3

  A new family of fluorinated sulfonyl hydrazides has been easily prepared from accessible and cheap sulfinates and azodicarboxylates. In addition, trifluoromethylsulfonyl hydrazide (Tf(Boc)N−NHBoc) is an effective source of SCF3 in the sulfenylation of indoles.

  一种新的氟化磺酰肼家族已经很容易从容易获得且廉价的亚磺酸盐和偶氮二羧酸盐制备。此外，三氟甲基磺酰肼 (Tf(Boc)N-NHBoc) 是吲哚亚磺酰化中 SCF 3的有效来源。
• Electrophilic Amination of Fluoroalkyl Groups on Azodicarboxylate Derivatives
  作者：Marius Mamone、Estelle Morvan、Thierry Milcent、Sandrine Ongeri、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/jo502638y

  日期：2015.2.6

  The formation of an NCF3 bond or an NCF2R bond still remains scarce. An efficient direct electrophilic amination of fluoroalkyl groups was developed. Difluoroenoxysilanes reacted easily on azodicarboxylate derivatives. These results led to a novel family of NCF3 and NCF2 hydrazine derivatives.

  一个形成Ñ CF 3键或ñ CF 2 - [R键仍然缺乏。开发了一种有效的氟烷基直接亲电子胺化反应。二氟环氧乙烷容易与偶氮二羧酸酯衍生物反应。这些结果导致了新家族的Ñ CF 3和Ñ CF 2肼衍生物。
• Synthesis and application of a novel asymmetric azo reagent: 1-( tert -butyl)-2-(4-chlorobenzyl) azodicarboxylate (tBCAD)
  作者：Jian Xie、Cai Xu、Qianjin Dai、Xiaozhong Wang、Gang Xu、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.033

  日期：2017.8

  toluene. The tBCAD and DIAD were applied to a wide variety of Mitsunobu reactions. The experimental results showed that the performance of tBCAD in Mitsunobu reaction was comparable to that of DIAD, while the stability of tBCAD was much better than DIAD. Thus, tBCAD can be a novel, stable, effective azo-reagent for the Mitsunobu reaction.

  制备了一系列新型的不对称偶氮试剂1-（叔丁基）-2-（4-取代的苄基）偶氮二羧酸酯。该合成方法具有简单，易操作，反应条件温和，收率高的优点。选择1-（叔丁基）-2-（4-氯苄基）偶氮二羧酸酯（tBCAD）是因为其稳定性和易于操作，并且其前体可以通过用甲苯重结晶而再循环。所述吨BCAD和DIAD被应用到各种各样的光延反应。实验结果表明，tBCAD在Mitsunobu反应中的表现可与DIAD媲美，而tBCAD的稳定性却大大优于DIAD。因此，tBCAD可能是用于Mitsunobu反应的新型，稳定，有效的偶氮试剂。
• Synthesis of <i>N</i>-CF₃ hydrazines through radical trifluoromethylation of azodicarboxylates
  作者：Tingting Cao、Pascal Retailleau、Thierry Milcent、Benoît Crousse

  DOI：10.1039/d1cc04538e

  日期：——

  We report here the synthesis of a novel family of N-CF3 hydrazines from a direct way involving the available and cheap Langlois reagent (CF3SO2Na). These derivatives have shown very high stability whatever the conditions used and are excellent precursors for building previously inaccessible N-CF3 functionalized compounds, such as substituted hydrazides, hydrazine-amino-acids, hydrazones, N-aziridines

  我们在此报告了一种新型N -CF 3肼家族的合成，该方法涉及可用且廉价的朗格洛伊试剂 (CF 3 SO 2 Na)的直接方式。无论使用何种条件，这些衍生物都显示出非常高的稳定性，并且是构建以前无法获得的N -CF 3官能化化合物的优秀前体，例如取代酰肼、肼氨基酸、腙、N-氮丙啶和吡唑。