(E)-3-amino-1-methoxy-1-oxobut-2-en-2-yl benzoate | 1404376-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-amino-1-methoxy-1-oxobut-2-en-2-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-3-amino-1-methoxy-1-oxobut-2-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1404376-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VCMSQWSOERPDMF-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-amino-1-methoxy-1-oxobut-2-en-2-yl benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过PhIO介导的分子间氧化C–O键直接形成烯胺的β-酰氧基化反应及其在恶唑合成中的应用

  摘要：

  通过使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂实现烯胺与各种羧酸（包括N保护的氨基酸）之间的分子间氧化C（sp 2）-O键形成，已实现烯胺化合物的直接β-酰氧基化。所述转化耐受宽泛的官能团并提供多种β-酰氧基烯胺，其可通过环脱水方便地转化为恶唑化合物。

  DOI：

  10.1021/ol3025583
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 亚碘酰苯 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-amino-1-methoxy-1-oxobut-2-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过PhIO介导的分子间氧化C–O键直接形成烯胺的β-酰氧基化反应及其在恶唑合成中的应用

  摘要：

  通过使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂实现烯胺与各种羧酸（包括N保护的氨基酸）之间的分子间氧化C（sp 2）-O键形成，已实现烯胺化合物的直接β-酰氧基化。所述转化耐受宽泛的官能团并提供多种β-酰氧基烯胺，其可通过环脱水方便地转化为恶唑化合物。

  DOI：

  10.1021/ol3025583

文献信息

• Direct β-Acyloxylation of Enamines via PhIO-Mediated Intermolecular Oxidative C–O Bond Formation and Its Application to the Synthesis of Oxazoles
  作者：Xin Liu、Ran Cheng、Feifei Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol3025583

  日期：2012.11.2

  A direct β-acyloxylation of enamine compounds has been achieved by using iodosobenzene (PhIO) as an oxidant to realize the intermolecular oxidative C(sp2)-O bond formation between enamines and various carboxylic acids, including N-protected amino acids. The transformation tolerates a wide range of functional groups and furnishes a variety of β-acyloxy enamines that can be conveniently converted to

  通过使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂实现烯胺与各种羧酸（包括N保护的氨基酸）之间的分子间氧化C（sp 2）-O键形成，已实现烯胺化合物的直接β-酰氧基化。所述转化耐受宽泛的官能团并提供多种β-酰氧基烯胺，其可通过环脱水方便地转化为恶唑化合物。