(3R,8S,8aR)-8-allyl-6-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1253265-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,8S,8aR)-8-allyl-6-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: tert-butyl (3R,8S,8aR)-5-oxo-3-phenyl-8-prop-2-enyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1253265-22-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: KFZXZTWAAKLTSI-VDZJLULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-allyl-6-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,6R,7R,8S,8aR)-6-(tert-butoxycarbonyl)-7,8-diallyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 (3R,6S,7R,8S,8aR)-6-(tert-butoxycarbonyl)-7,8-diallyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ Madangamine D的全合成

  摘要：

  Madangamines是一组具有生物活性的海洋海绵生物碱，体现了前所未有的二氮杂五环骨架类型。已经完成了对马丹胺D的对映选择性全合成，并且代表了对马丹胺基团的生物碱的第一个全合成。它涉及使用苯甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体支架和随后大环外围环组装的二氮三环ABC核的立体选择性构建。该合成首次提供了马丹胺D的纯样品，并证实了该生物碱家族的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201402263
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8R,8aR)-8-allyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 吡啶 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,8S,8aR)-8-allyl-6-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ Madangamine D的全合成

  摘要：

  Madangamines是一组具有生物活性的海洋海绵生物碱，体现了前所未有的二氮杂五环骨架类型。已经完成了对马丹胺D的对映选择性全合成，并且代表了对马丹胺基团的生物碱的第一个全合成。它涉及使用苯甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体支架和随后大环外围环组装的二氮三环ABC核的立体选择性构建。该合成首次提供了马丹胺D的纯样品，并证实了该生物碱家族的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201402263

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of the Diazatricyclic Core of Madangamine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Stefano Proto、Teresa Gatti、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.201000421

  日期：2010.8.16

  En route to madangamines: A unified strategy has been developed for the enantioselective assembly of functionalized diazatricyclic synthetic precursors of madangamines (see scheme; Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl, Mbs=para‐methoxybenzenesulfonyl).

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。
• Total Synthesis of (+)-Madangamine D
  作者：Roberto Ballette、Maria Pérez、Stefano Proto、Mercedes Amat、Joan Bosch

  DOI：10.1002/anie.201402263

  日期：2014.6.10

  Madangamines are a group of bioactive marine sponge alkaloids, embodying an unprecedented diazapentacyclic skeletal type. The enantioselective total synthesis of madangamine D has been accomplished, and represents the first total synthesis of an alkaloid of the madangamine group. It involves the stereoselective construction of the diazatricyclic ABC core using a phenylglycinol‐derived lactam as the starting

  Madangamines是一组具有生物活性的海洋海绵生物碱，体现了前所未有的二氮杂五环骨架类型。已经完成了对马丹胺D的对映选择性全合成，并且代表了对马丹胺基团的生物碱的第一个全合成。它涉及使用苯甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体支架和随后大环外围环组装的二氮三环ABC核的立体选择性构建。该合成首次提供了马丹胺D的纯样品，并证实了该生物碱家族的绝对构型。