N-tert-butyl-α-(2,5-difluorophenyl)nitrone | 204707-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-α-(2,5-difluorophenyl)nitrone
• 英文别名: α-(2,5-difluorophenyl)-N-t-butylnitrone；alpha-(2,5-difluorophenyl)-N-t-butylnitrone；N-tert-butyl-1-(2,5-difluorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 204707-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• 分子量: 213.227
• InChiKey: BFZWMLZWOLKDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-α-(2,5-difluorophenyl)nitrone 、 三氟乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(tert-butyl)-2,5-difluoro-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐中借入和返回的氧原子转移至硝基：合成N-三氟乙酰基酰胺的通用途径

  摘要：

  三氟乙酸酐通过借入和返还氧原子转变为硝酮，可制得各种N-三氟乙酰基酰胺。该转化在温和条件下通过亲电子三氟乙酰化顺利进行，然后进行亲核加成和消除，以及分子内取代。此外，该方法还提供了对N-二氟乙酰基酰胺的有效利用。这项工作提供了从容易获得和廉价的起始原料中直接获得有价值的N-氟乙酰基酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801662
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙烷 、 2,5-二氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-tert-butyl-α-(2,5-difluorophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  Nitrone derivatives

  摘要：

  化合物如图（1）所示或其药学上可接受的盐，可用作治疗视网膜退行性疾病的药物：其中，Ar是可选取代的苯基或可选取代的杂环基；n为0、1或2；W为—CH2NH—或—CH═N(O)—；R1、R2和R3各自独立地是可选取代的烷基、羧基或烷氧羰基；R1、R2和R3中的任意两个基团可与碳原子一起形成可选取代的环烷烃；R1、R2和R3中的所有基团可与相邻的碳原子一起形成可选取代的双环烷烃或可选取代的三环烷烃；R4和R5各自独立地是氢原子或可选取代的烷基。

  公开号：

  US06194461B1

文献信息

• 一种合成氮三氟乙酰基苯酰胺类化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108707088A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明属于有机氟化学合成领域，具体涉及一种合成氮‑三氟乙酰基苯酰胺类化合物的方法，本发明以三氟乙酸酐为试剂，以硝酮衍生物为底物，在溶剂中，室温下搅拌1～24小时，反应结束后反应液后处理得到氮‑三氟乙酰基苯酰胺类化合物。本发明的合成方法具有产率普遍较高、原料易得，操作简便，底物广等优点，具有良好的工业应用前景。
• Borrowing and Returning Oxygen Atom in Trifluoroacetic Anhydride Transfer to Nitrones: A Versatile Route for the Synthesis of <i>N</i> -Trifluoroacetyl Amides
  作者：Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201801662

  日期：2019.2.14

  A variety of N‐trifluoroacetyl amides are obtained from trifluoroacetic anhydride transfers to nitrones through borrowing and returning oxygen atom. This transformation proceeds smoothly under mild conditions via electrophilic trifluoroacetylation, followed by nucleophilic addition and elimination, and intramolecular substitution. Furthermore, the method also provides efficient access to N‐difluoroacetyl

  三氟乙酸酐通过借入和返还氧原子转变为硝酮，可制得各种N-三氟乙酰基酰胺。该转化在温和条件下通过亲电子三氟乙酰化顺利进行，然后进行亲核加成和消除，以及分子内取代。此外，该方法还提供了对N-二氟乙酰基酰胺的有效利用。这项工作提供了从容易获得和廉价的起始原料中直接获得有价值的N-氟乙酰基酰胺的方法。
• Nitrone derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06194461B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A compound represented by the figure (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as medicament for treating retinal degenerative disorders: wherein Ar is optionally substitued phenyl or optionally substituted heteroaryl;. n is 0, 1 or 2; W is —CH2NH— or —CH═N(O)—; R1, R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, carboxyl or alkoxycarbonyl; any two groups of R1, R2 and R3 may be taken together with the carbon atom to form optionally substituted cycloalkane; all of R1, R2 and R3 may be taken together with the adjusent carbon atom to form optionally substituted bicycloalkane or optionally substituted tricycloalkane; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl.

  化合物如图（1）所示或其药学上可接受的盐，可用作治疗视网膜退行性疾病的药物：其中，Ar是可选取代的苯基或可选取代的杂环基；n为0、1或2；W为—CH2NH—或—CH═N(O)—；R1、R2和R3各自独立地是可选取代的烷基、羧基或烷氧羰基；R1、R2和R3中的任意两个基团可与碳原子一起形成可选取代的环烷烃；R1、R2和R3中的所有基团可与相邻的碳原子一起形成可选取代的双环烷烃或可选取代的三环烷烃；R4和R5各自独立地是氢原子或可选取代的烷基。