diethyl (1S,9S)-10-oxa-8-azatetracyclo[7.7.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6,12-tetraene-15,15-dicarboxylate | 1360085-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,9S)-10-oxa-8-azatetracyclo[7.7.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6,12-tetraene-15,15-dicarboxylate
• CAS: 1360085-02-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: OGHDOSZVHOETSY-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate 在 [(R)-m-xylyl-BINAP](AuBF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (1R,9R)-10-oxa-8-azatetracyclo[7.7.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6,12-tetraene-15,15-dicarboxylate 、 diethyl (1S,9S)-10-oxa-8-azatetracyclo[7.7.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6,12-tetraene-15,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金催化的多环吲哚啉的合成

  摘要：

  结构复杂的多环稠合二氢吲哚的合成是通过化学，区域和立体确定的方式，通过对映选择性金催化的级联氢化吲哚化/亚胺陷阱合成步骤完成的。高度官能化的四环稠合呋喃二氢吲哚啉（2）和二氢吡喃并二氢吲哚啉（4）以中等至良好的产率合成，对映体过量高达87％。

  DOI：

  10.1021/ol300297t

文献信息

• Enantioselective Gold-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Indolines
  作者：Gianpiero Cera、Michel Chiarucci、Andrea Mazzanti、Michele Mancinelli、Marco Bandini

  DOI：10.1021/ol300297t

  日期：2012.3.2

  The synthesis of architecturally complex polycyclic fused indolines is achieved in a chemo-, regio-, and stereodefined manner, via an enantioselective gold-catalyzed cascade hydroindolination/iminium trapping synthetic sequence. Highly functionalized tetracyclic fused furoindolines (2) and dihydropyranylindolines (4) are synthesized in moderate to good yields and enantiomeric excesses of up to 87%

  结构复杂的多环稠合二氢吲哚的合成是通过化学，区域和立体确定的方式，通过对映选择性金催化的级联氢化吲哚化/亚胺陷阱合成步骤完成的。高度官能化的四环稠合呋喃二氢吲哚啉（2）和二氢吡喃并二氢吲哚啉（4）以中等至良好的产率合成，对映体过量高达87％。