1-methyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole | 1447766-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-phenylsulfanylpyrazole；1-methyl-4-phenylsulfanylpyrazole
• CAS: 1447766-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: RGHKEWVFSZELDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole 在 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-allyl-1-methyl-4-(phenylsulfanyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ortho-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence

  摘要：

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401786d
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(phenylsulfinyl)-1H-pyrazole 在 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到1-methyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ortho-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence

  摘要：

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401786d

文献信息

• Nickel Phosphite/Phosphine-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Thiols
  作者：Kieran D. Jones、Dennis J. Power、Donald Bierer、Kersten M. Gericke、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03560

  日期：2018.1.5

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• Exploration on Metal-Catalytic Conversion of Sulfinyl Sulfones
  作者：Yilong Li、Lulu Liu、Dingjian Shan、Fangcan Liang、Shuo Wang、Le Yu、Ji-Quan Liu、Qingling Wang、Xinxin Shao、Dianhu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c03663

  日期：2023.10.20

  nickel-catalytic conversion of in situ-generated redox-active sulfinyl sulfones for reductive coupling with a wide variety of organic halides by the dual-role nickel catalyst and dual-role reductant Zn. Mechanistic studies disclose that the key design of such a reaction is the employment of redox-active sulfinyl sulfones, enabling the in situ generation of electrophilic sulfur reagents through zinc-induced

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• A π-conjugated covalent organic framework enables interlocked nickel/photoredox catalysis for light-harvesting cross-coupling reactions
  作者：Ayan Jati、Suranjana Dam、Shekhar Kumar、Kundan Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d3sc02440g

  日期：——

  interlocked the catalysis mediated by light and the transition metal. Under light irradiation, enhanced energy and electron transfer in the COF backbone, as delineated by the photoluminescence, electrochemical, and control experiments, expedited the excitation of Ni centers to efficiently catalyze diverse photocatalytic C–X (X = B, C, N, O, P, S) cross-coupling reactions with efficiencies orders of

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