2-chloro-N-(chloromethyl)-N-(2-methylphenyl)acetamide | 77919-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(chloromethyl)-N-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 77919-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 232.109
• InChiKey: QKGNHMMDEMBWID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(chloromethyl)-N-(2-methylphenyl)acetamide 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-N-(isothiocyanatomethyl)-N-(2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions ofN-Alkyl(Aryl),N-Isothiocyanatomethyl Carboxamides. Synthesis of 1,3,5-Thiadiazepin-6-ones

  摘要：

  N-烷基（芳基）、N-异硫氰酸酯羧酰胺 3 是通过对应的 2-氯乙酰胺 1 与硫氰酸钾反应制备而成。在 N-芳基取代的情况下，中间体硫氰酸酯 2 可以被分离。这些硫氰酸酯以不同的速率异构化为异硫氰酸酯 3，速率取决于芳基取代基、温度和溶剂。3k 与亲核试剂（如甲醇、异丙基硫醇、氢硫酸钠或乙基马来酸酯）的反应导致通过环闭合生成相应的 1,3,5-噻二嗪-6-酮 5。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31789
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N-o-tolyl-methanimine 生成 2-chloro-N-(chloromethyl)-N-(2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  VENKOV, A. P.;NIKOLOVA, M. S.;MOLLOV, N. M., CHEM. AND IND., 1982, N 20, 808-809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VASS A.; SZALONTAI G., SYNTHESIS,(1986) N 10, 817-820
  作者：VASS A.、 SZALONTAI G.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactions of<i>N</i>-Alkyl(Aryl),<i>N</i>-Isothiocyanatomethyl Carboxamides. Synthesis of 1,3,5-Thiadiazepin-6-ones
  作者：András Vass、Gábor Szalontai

  DOI：10.1055/s-1986-31789

  日期：——

  N-Alkyl(aryl),N-isothiocyanato carboxamides 3 are prepared by the reaction of the corresponding 2-chloroacetamides 1 with potassium thiocyanate. In the case of N-aryl substitution the intermediate thiocyanates 2 could be isolated. These thiocyanates isomerize to isothiocyanates 3 at different rates depending on aryl substituents, temperature and solvents. The reaction between 3k and a nucleophilic agent (e.g. methanol, isopropylthiol, sodium hydrogensulfide, or ethyl malonate) results in the corresponding 1,3,5-thiadiazepin-6-ones, 5 by ring closure.

  N-烷基（芳基）、N-异硫氰酸酯羧酰胺 3 是通过对应的 2-氯乙酰胺 1 与硫氰酸钾反应制备而成。在 N-芳基取代的情况下，中间体硫氰酸酯 2 可以被分离。这些硫氰酸酯以不同的速率异构化为异硫氰酸酯 3，速率取决于芳基取代基、温度和溶剂。3k 与亲核试剂（如甲醇、异丙基硫醇、氢硫酸钠或乙基马来酸酯）的反应导致通过环闭合生成相应的 1,3,5-噻二嗪-6-酮 5。
• VENKOV, A. P.;NIKOLOVA, M. S.;MOLLOV, N. M., CHEM. AND IND., 1982, N 20, 808-809
  作者：VENKOV, A. P.、NIKOLOVA, M. S.、MOLLOV, N. M.

  DOI：——

  日期：——