[2-[1-(4-Chlorobenzoyl)imidazol-2-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethenyl] 4-chlorobenzoate | 883021-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[1-(4-Chlorobenzoyl)imidazol-2-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethenyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 883021-04-3
• 化学式: C₂₅H₁₅Cl₃N₂O₃
• 分子量: 497.765
• InChiKey: ORVRSRZXNMCSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[1-(4-Chlorobenzoyl)imidazol-2-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethenyl] 4-chlorobenzoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imidazolyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  甘油和3-巯基1,2-丙二醇对芳基ω-（2-咪唑基）烷基酮的缩酮化作用。合成和表征顺式-和反式- {2-芳基-2- [ω-（2-咪唑基）烷基]（1,3-二氧戊环-4-基和1,3-氧硫环戊烷-5-基）}基甲醇†

  摘要：

  在4-甲苯磺酸存在下，在沸腾的苯中，通过甘油或3-巯基-1,2-丙二醇，将甘油2-[（2-咪唑基）乙基或3-（2-咪唑基）丙基]酮缩酮化以提供标题化合物。芳基取代基是4-氯-，4-溴-，4-氟-或2,4-二氯苯基。而芳基（2-咪唑基）甲基酮与甘油缩合形成顺式和反式-{2-芳基-2-[（（咪唑基）甲基] -4-（羟甲基）}-1,3-二氧戊环，相关的缩合反应在类似或更严格的反应条件下，用3-巯基1,2-丙二醇制得的1，3-氧杂硫杂环戊烷类似物不产生，回收了起始的酮。这些外消旋顺式和反式的分离和结构测定描述了异构体产物。这些立体异构体的结构是通过1 H和13 C nmr相关性以及nOe实验建立的。用一个当量的氢化钠和甲基碘将N-未取代的2-咪唑基醇选择性甲基化，从而以优异的收率提供了相应的N-甲基醇。首先用过量的苯甲酰氯将N-未取代的2-咪唑基醇转化为O，N-二苯甲酸酯，然后用乙醇中的氢氧化铵将N-苯甲酰基容易地裂解成苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330112
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[2-[1-(4-Chlorobenzoyl)imidazol-2-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethenyl] 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  甘油和3-巯基1,2-丙二醇对芳基ω-（2-咪唑基）烷基酮的缩酮化作用。合成和表征顺式-和反式- {2-芳基-2- [ω-（2-咪唑基）烷基]（1,3-二氧戊环-4-基和1,3-氧硫环戊烷-5-基）}基甲醇†

  摘要：

  在4-甲苯磺酸存在下，在沸腾的苯中，通过甘油或3-巯基-1,2-丙二醇，将甘油2-[（2-咪唑基）乙基或3-（2-咪唑基）丙基]酮缩酮化以提供标题化合物。芳基取代基是4-氯-，4-溴-，4-氟-或2,4-二氯苯基。而芳基（2-咪唑基）甲基酮与甘油缩合形成顺式和反式-{2-芳基-2-[（（咪唑基）甲基] -4-（羟甲基）}-1,3-二氧戊环，相关的缩合反应在类似或更严格的反应条件下，用3-巯基1,2-丙二醇制得的1，3-氧杂硫杂环戊烷类似物不产生，回收了起始的酮。这些外消旋顺式和反式的分离和结构测定描述了异构体产物。这些立体异构体的结构是通过1 H和13 C nmr相关性以及nOe实验建立的。用一个当量的氢化钠和甲基碘将N-未取代的2-咪唑基醇选择性甲基化，从而以优异的收率提供了相应的N-甲基醇。首先用过量的苯甲酰氯将N-未取代的2-咪唑基醇转化为O，N-二苯甲酸酯，然后用乙醇中的氢氧化铵将N-苯甲酰基容易地裂解成苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330112

文献信息

• Ketalizations of aryl ω-(2-imidazolyl)alkyl ketones by glycerol and 3-mercapto-1,2-propanediol. synthesis and characterization of<i>cis-</i>and<i>trans-</i>{2-aryl-2-[ω-(2-imidazolyl)alkyl](1,3-dioxolan-4-yl and 1,3-oxathiolan-5-yl)}methanols
  作者：Jang-Woo Kim、Frank S. Davis、Liang-Fu Huang、Salma M. Abdelaal、Subhash P. Upadhyaya、Jae Jeong Lee、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330112

  日期：1996.1

  Aryl 2-[(2-imidazolyl)ethyl or 3-(2-imidazolyl)propyl]ketones were ketalized by glycerol or 3-mercapto-1,2-propanediol in boiling benzene in the presence of 4-toluenesulfonic acid to provide the title compounds. The aryl substituents are 4-chloro-, 4-bromo-, 4-fluoro-, or 2,4-dichlorophenyl. While aryl (2-imidazolyl)methyl ketones condensed with glycerol to form cis- and trans-2-aryl-2-[(2-imidaz

  在4-甲苯磺酸存在下，在沸腾的苯中，通过甘油或3-巯基-1,2-丙二醇，将甘油2-[（2-咪唑基）乙基或3-（2-咪唑基）丙基]酮缩酮化以提供标题化合物。芳基取代基是4-氯-，4-溴-，4-氟-或2,4-二氯苯基。而芳基（2-咪唑基）甲基酮与甘油缩合形成顺式和反式-2-芳基-2-[（（咪唑基）甲基] -4-（羟甲基）}-1,3-二氧戊环，相关的缩合反应在类似或更严格的反应条件下，用3-巯基1,2-丙二醇制得的1，3-氧杂硫杂环戊烷类似物不产生，回收了起始的酮。这些外消旋顺式和反式的分离和结构测定描述了异构体产物。这些立体异构体的结构是通过1 H和13 C nmr相关性以及nOe实验建立的。用一个当量的氢化钠和甲基碘将N-未取代的2-咪唑基醇选择性甲基化，从而以优异的收率提供了相应的N-甲基醇。首先用过量的苯甲酰氯将N-未取代的2-咪唑基醇转化为O，N-二苯甲酸酯，然后用乙醇中的氢氧化铵将N-苯甲酰基容易地裂解成苯甲酸酯。