1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)urea | 35017-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)urea
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)urea
• CAS: 35017-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: JNBHWDRNHXYUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  395.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)urea 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-pyridylmethyl)-3-phenylurea-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyridylalkyl phenyl ureas and their N-oxides

  摘要：

  揭示了一种通过给哺乳动物施用一定量的特定1-吡啶基烷基-3-苯基脲类化合物来改善前列腺素内源产生的方法。还揭示了新颖的取代的1-吡啶基烷基-3-苯基脲类化合物及其治疗组合物，这些化合物在实施该发明方法中是有用的。还揭示了治疗哺乳动物对前列腺素敏感的临床病症的方法，例如男性不育症、表皮损伤、子宫失弛性出血、血栓栓塞病等临床病症。

  公开号：

  US04001256A1
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-1-苯基-3-(4-吡啶基甲基)-脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,3-二(4-吡啶甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1-aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas to 2-aryl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-ones.

  摘要：

  1-Aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas在丙酮、氯仿或乙醚中加热后环化为2-aryl-5-(2-pyridyl)-2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-ones，产率在59-86%之间。它们的结构通过X射线晶体学得到证实，2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-one环的分子几何结构与相关的两性离子环状化合物的分子几何结构进行了比较。对相应的4-吡啶衍生物1-aryl-1-nitroso-3-(4-pyridylmethyl)urea进行类似处理后，没有得到任何环化化合物，而1, 3-bis(4-pyridylmethyl)urea的产率达到了60%。上述反应的机理已经提出。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3226

文献信息

• Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、MICHIKO MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.980

  日期：——

  1-Phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas (I) were nitrosated with sodium nitrite under acidic conditions to give two positional isomers, 1-nitroso-1-phenyl-3-(pyridylmethyl)urea (II) and 3-nitroso-1-phenyl-3-(pyridylmethyl)urea (III). The nitrosation was carried out using several nitrosating reagents under various conditions, and each isomer was determined by means of high-performance liquid chromatography. The regioselectivity depended on the medium and reagents used. With gaseous nitrosating reagents in organic solvents at 0°C, I generated mainly III. The combination of sodium nitrite and acid (1 M perchloric acid, 1 M hydrochloric acid or 99% formic acid) gave II predominantly. However, with N2O3, the predominant product was dependent on the pH of the medium. The differences of chemical and antitumor activity of the nitroso isomers were also examined.

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。
• Reactions of 1-nitroso-1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)ureas.
  作者：SHOZO KAMIYA、MAKOTO MIYAHARA、MICHIKO MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.385

  日期：——

  Treatment of 1-nitroso-1-phenyl- and 1-nitroso-1-(4-tolyl)-3-(4-pyridylmethyl)ureas (Ia, b) with methanol and ethanol at room temperature gave methyl and ethyl N-(4-pyridylmethyl)-carbamates (IIIa, b) in almost quantitative yields, together with benzene (IVa) and toluene (IVb), respectively. Treatment of Ia, b with benzene at 70°C gave 4-pyridylmethylamine (V) with biphenyl (VIa) and its 4-methyl derivative (VIb), respectively. Treatment of Ia, b with sodium azide in aqueous acetone at -5°C gave 1, 3-bis(4-pyridylmethyl)urea (VII) and phenylazides (VIIIa, b) in more than 90% yields.Compound Ia showed antitumor activity against rat ascites hepatoma AH13, but not against mouse lymphoid leukemia L1210. The mechanisms of these reactions and the mechanism of antitumor action of Ia are discussed

  将1-硝基-1-苯基和1-硝基-1-(4-甲基苯基)-3-(4-吡啶甲基)脲（Ia, b）在室温下用甲醇和乙醇处理，几乎定量产出N-(4-吡啶甲基)的甲基和乙基碳酸酯（IIIa, b），同时分别生成苯（IVa）和甲苯（IVb）。在70°C下用苯处理Ia, b，分别得到了4-吡啶甲基胺（V）和联苯（VIa）及其4-甲基衍生物（VIb）。在-5°C下用水相醋酸钠处理Ia, b，得到了1, 3-双(4-吡啶甲基)脲（VII）和苯基叠氮化物（VIIIa, b），产率超过90%。化合物Ia对大鼠腹水肝癌AH13表现出抗肿瘤活性，但对小鼠淋巴细胞白血病L1210无效。讨论了这些反应的机制以及Ia的抗肿瘤作用机制。
• Intrinsic structural features of coordination polymers make an impact on dye selectivity
  作者：Rinki Brahma、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1039/d1ce00481f

  日期：——

  dicarboxylate coordination polymers having 1-phenyl-3-((pyridin-4-yl)methyl)urea (L) as co-ligands with general formula [M2L2(dicarb)(H2O)2]n (dicarb = succinate or fumarate for M = Co and Zn; terephthalate for M = Co) were synthesised and characterised. Analysis of the supramolecular features of self-assemblies revealed that the hydrogen bonds of coordinated water and urea significantly contributed

  具有1-苯基-3-（（吡啶-4-基）甲基）脲（L）作为共配体的五种二羧酸酯配位聚合物，具有通式[M 2 L 2（dicarb）（H 2 O）2 ] n合成并表征了（二甲威=琥珀酸酯或富马酸酯，M = Co和Zn；对苯二甲酸酯，M = Co）。对自组装体的超分子特征的分析表明，配位水和尿素的氢键显着地促进了自组装体。在某些自组装体中的C–H⋯π相互作用锁定了尿素部分的苯环。这些相互作用影响了那些自组装中的分子间氢键，从而通过特征性的氢键将它们区分开。从对苯二甲酸钴配位聚合物的链状排列向外暴露的尿素部分中游离的NH键使它能够选择性地吸附甲基橙染料而不是酚红染料。琥珀酸锌和富马酸酯配位聚合物具有荧光并显示出双重发射。
• Assemblies of salts of urea and thiourea derivatives and release of hosts from composites with calcium oxide
  作者：Rinki Brahma、Jubaraj Bikash Baruah

  DOI：10.1039/d2nj05412d

  日期：——

  comparison with the parent urea or thiourea derivatives are presented. The naphthalene derivatives showed characteristic emissions, among which the nitrate salt of naphurea showed dual emissions at 386 and 509 nm upon excitation at 335 nm. We have taken the advantage of the emissive behaviour of these compounds to deliberate the comparative release of urea derivatives from composites of calcium oxide impregnated

  1-(naphthalen-1-yl)-3-[(pyridin-4-yl)methyl]urea ( naphurea ) 和 1-(naphthalen-1-)的高氯酸盐和硝酸盐的自组装和光致发光的结构表征yl)-3-[(pyridin-4-yl)methyl]thiourea ( naphthiourea ) 及其与母体尿素或硫脲衍生物的比较。萘衍生物表现出特征发射，其中萘甲酸的硝酸盐在335 nm激发后在386和509 nm处表现出双发射。我们利用这些化合物的发射行为来研究尿素衍生物从用它们浸渍的氧化钙复合材料中的比较释放。盐的水解不稳定性和原位调制讨论了来自CaO@Hnaphurea.X （X = 硝酸盐或高氯酸盐）颗粒的盐的酸碱特性。
• Kamiya, Shozo; Sueyoshi, Shoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1738 - 1742
  作者：Kamiya, Shozo、Sueyoshi, Shoko

  DOI：——

  日期：——