(+/-)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate | 557100-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate
• 英文别名: methyl (+/-)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate；methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dimethoxymethylidene)-3-methylidenehexanoate
• CAS: 557100-01-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: BGJVWJCALYTDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (+/-)-methyl 3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1-hydroxy-6-methoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione

  摘要：

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02169
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-austrocorticin和（S）-（+）-dermolactone的合成：天然产物的绝对立体化学。

  摘要：

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93405-1

文献信息

• Cotterill, Ann S.; Gill, Melvyn; Milanovic, Nives M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1215 - 1224
  作者：Cotterill, Ann S.、Gill, Melvyn、Milanovic, Nives M.

  DOI：——

  日期：——