3-(4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 1073552-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-bromo-3-pyridin-3-ylpyrazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1073552-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₀BrN₃OSi
• 分子量: 354.322
• InChiKey: XWVMCKJITYDIKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 3-(4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到3-(4-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)-methyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  丰富的数据实验可实现钯催化的哌啶和五元（杂）芳族亲电试剂的偶联

  摘要：

  为了规避钯催化的C–N交叉偶联方法中的电流限制，使用了高通量实验来鉴定能够将基于哌啶的亲核试剂与五元（杂）芳族溴化物融合的催化剂。发现了标准亲电试剂的分解途径，并且使用基础筛选来鉴定抑制该不希望有的转化的条件。在此基础上，使用“实验设计”方法进行系统优化可提供温和的反应条件，然后将其应用于各种偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00233
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 3-(4-bromo-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以141 mg的产率得到3-(4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF

  摘要：

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。

  公开号：

  US20150322063A1

文献信息

• WO2008/129054
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• Data-Rich Experimentation Enables Palladium-Catalyzed Couplings of Piperidines and Five-Membered (Hetero)aromatic Electrophiles
  作者：Aaron C. Sather、Theodore A. Martinot

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00233

  日期：2019.8.16

  palladium-catalyzed C–N cross-coupling methodology, high-throughput experimentation was used to identify a catalyst capable of fusing piperidine-based nucleophiles with five-membered (hetero)aromatic bromides. A decomposition pathway for the standard electrophile was found, and a base screen was used to identify conditions that suppress this undesired transformation. Building on this, systematic optimization using

  为了规避钯催化的C–N交叉偶联方法中的电流限制，使用了高通量实验来鉴定能够将基于哌啶的亲核试剂与五元（杂）芳族溴化物融合的催化剂。发现了标准亲电试剂的分解途径，并且使用基础筛选来鉴定抑制该不希望有的转化的条件。在此基础上，使用“实验设计”方法进行系统优化可提供温和的反应条件，然后将其应用于各种偶联伙伴。