3-amino-2-cyano-5,6-trimethylenethieno<2,3-b>pyridine | 165066-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-2-cyano-5,6-trimethylenethieno<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 3-amino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carbonitrile；6-amino-4-thia-2-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8-tetraene-5-carbonitrile
• CAS: 165066-46-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD00487202
• 分子量: 215.279
• InChiKey: BWCIUNYHYANOPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-amino-2-cyano-5,6-trimethylenethieno<2,3-b>pyridine 以78%的产率得到3-acetylamino-2-cyanothieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-氨基甲酰基-5,6-三亚甲基-和3-氨基-2-氨基甲酰基-5, 6-六亚甲基噻吩并[2,3-b]吡啶与乙酸酐的相互作用

  摘要：

  8 ~ > 2 + 3 + 4 OAc 如果使用最大浓度的盐 (-0.015 M)，则 7 ~ 8 平衡向离子对 7 ​​移动，反应速率常数不再取决于添加剂浓度。在这种情况下，反应产物由离子对 7 ​​形成。区域化学数据和反应产物的组成表明离子对 7 ​​具有比离子 8 更对称的结构。反应速率由 Hg 浓度的变化决定(OCOCH3) 2 通过已知程序测量。2 反应产物与 NaBH 4 或钠汞齐脱汞后的组成用 GLC 分析。

  DOI：

  10.1007/bf00699167
• 作为产物：
  描述：

  sodium (2-oxocyclopentylidene)methanolate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-2-cyano-5,6-trimethylenethieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,6-聚亚甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮和基于它们的稠合杂环的区域选择性合成

  摘要：

  2-羟基亚甲基环戊烷-1-酮或-环辛烷-1-酮钠盐与氰硫代乙酰胺缩合得到5,6-聚亚甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮，其在硫原子上被卤代烷区域选择性烷基化。3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮和2-烷硫基-3-氰基吡啶的衍生物用于区域选择性合成取代杂环：3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并[2,3∶2'、 3']噻吩并[4,5-d]嘧啶和吡啶并[2,3∶2',3']噻吩并[4,5-d]恶嗪。

  DOI：

  10.1007/bf01169725

文献信息

• Regioselective synthesis of 5,6-polymethylene-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones and fused heterocycles based on them
  作者：L. A. Rodinovskaya、E. V. Belukhina、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01169725

  日期：1994.3

  6-polymethylene-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones which were regioselectively alkylated at the sulfur atom by alkyl halides. Derivatives of 3-cyanopyridine-2(1H)-thione and 2-alkylthio-3-cyanopyridine were used for regioselective synthesis of substituted heterocycles: 3-aminothieno[2,3-b]pyridines, pyrido[2,3∶2′,3′]thieno[4,5-d]pyrimidines, and pyrido[2,3∶2′,3′]thieno[4,5-d]oxazines.

  2-羟基亚甲基环戊烷-1-酮或-环辛烷-1-酮钠盐与氰硫代乙酰胺缩合得到5,6-聚亚甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮，其在硫原子上被卤代烷区域选择性烷基化。3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮和2-烷硫基-3-氰基吡啶的衍生物用于区域选择性合成取代杂环：3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并[2,3∶2'、 3']噻吩并[4,5-d]嘧啶和吡啶并[2,3∶2',3']噻吩并[4,5-d]恶嗪。
• Interaction of 3-amino-2-carbamoyl-5,6-trimethylene- and 3-amino-2-carbamoyl-5, 6-hexamethylenethieno[2,3-b]pyridines with acetic anhydride
  作者：L. A. Rodinovskaya、E. V. Belukhina、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00699167

  日期：1994.1

  8 ~ > 2 + 3 + 4 OAcI f the maximum concentrations of the salt are used (-0.015 M), then the 7 ~ 8 equilibrium is shifted toward ion pair 7, and the reaction rate constant no longer depends on the additive concentration. In this case, the reaction products are formed from ion pair 7. The regiochemical data and the composition of the reaction products indicate that ion pair 7 has a more symmetric structure

  8 ~ > 2 + 3 + 4 OAc 如果使用最大浓度的盐 (-0.015 M)，则 7 ~ 8 平衡向离子对 7 ​​移动，反应速率常数不再取决于添加剂浓度。在这种情况下，反应产物由离子对 7 ​​形成。区域化学数据和反应产物的组成表明离子对 7 ​​具有比离子 8 更对称的结构。反应速率由 Hg 浓度的变化决定(OCOCH3) 2 通过已知程序测量。2 反应产物与 NaBH 4 或钠汞齐脱汞后的组成用 GLC 分析。
• 3-Amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carbonitrile: A fluorescent molecule that induces differentiation in PC12 cells
  作者：Kazuya Asao、Kento Sonoda、Shin-ichi Kawaguchi、Yoshinori Kawazoe

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117637

  日期：2024.3