methyl 2-hydroxy-7-methoxycarbazole-3-carboxylate | 1011725-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-7-methoxycarbazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-7-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1011725-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: VHPDKPBWZCYWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-(3-methoxyphenylamino)benzoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 47.0h， 以74%的产率得到methyl 2-hydroxy-7-methoxycarbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-7-methylcarbazole、Glycozolicine、Mukoline、Mukolidine、Sansoakamine、Clausine-H 和 Clausine-K 的合成和 Clausine-TY 的结构修正

  摘要：

  Buchwald-Hartwig 胺化和钯 (II) 催化的氧化环化反应序列提供了获得一系列含氧三环咔唑的有效途径。在目前的工作中，这种方法被应用于天然存在的咔唑生物碱 2-羟基-7-甲基咔唑、甘唑啉、mukoline、mukolidine、sansoakamine、糖唑烷、clausine-H (clauszoline-C)、clausine-K ( clauszoline-J) 和 2-羟基-7-甲氧基咔唑-3-羧酸甲酯，最初提出作为 clausine-TY 的结构。后者的合成导致 clausine-TY 的结构重新分配。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402495