2,3-dibromo-biphenyl | 115245-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-biphenyl
• 英文别名: 2,3-Dibromobiphenyl；1,2-dibromo-3-phenylbenzene
• CAS: 115245-06-2
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: ODVMOIOUMCXTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于它们的亲脂性，尤其是高溴代的多溴联苯，倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些多溴联苯化合物通过由苯巴比妥诱导的细胞色素P-450类型的微粒体单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同系物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高溴代同系物要么被保留，要么在粪便中不变排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为是涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径和内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。一些已知的诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-biphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-Ethynyl-2-iodo-3-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  多环芳香族化合物及其制造方法、材料、发光元件、显示装置、照明装置以及化合物

  摘要：

  本发明提供一种有效用作有机电致发光元件等有机器件用材料的新颖多环芳香族化合物及其制造方法、材料、发光元件、显示装置、照明装置以及化合物。一种多环芳香族化合物，由式(1)或式(2)表示。A环、B环、C环、D环、E环及F环为经取代或未经取代的芳基环、或者经取代或未经取代的杂芳基环，式(1)或式(2)所表示的结构中的至少一个氢可经氘取代。#imgabs0#

  公开号：

  CN117327108A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2,3-dibromo-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  提供获得具有合成价值的 1,2-二溴苯的高效互补方法

  摘要：

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001217

文献信息

• Photoreactions of Polyhalobenzenes in Benzene. Formation of Terphenyls
  作者：Masahiro Nakada、Chihiro Miura、Hideaki Nishiyama、Futoshi Higashi、Toru Mori、Minoru Hirota、Tetsuo Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3122

  日期：1989.10

  Polychlorobenzenes, polybromobenzenes, and polychloropolybromobenzenes (C6H6−nXn) were photolyzed in benzene solutions; the products were analyzed by the GC/MS method. Both dehalogenation and phenylation were shown to take place competitively, producing (poly)halobenzenes bearing one less halogen atom (C6H7−nXn−1) and (poly)halobiphenyls (C6H6−nXn−1–C6H5) as the major products. Besides these products

  多氯苯、多溴苯和多氯多溴苯（C6H6−nXn）在苯溶液中光解；产物采用 GC/MS 方法分析。脱卤和苯基化都显示出竞争性，产生少一个卤素原子的（多）卤代苯（C6H7-nXn-1）和（多）卤代联苯（C6H6-nXn-1-C6H5）作为主要产品。除了这些产品之外，三联苯是通过形成的卤代联苯的连续苯基化产生的。只有当通过 2-氯联苯的途径成为可能时，多氯苯才会形成相应的三联苯；然而，多溴苯可以通过中间形成的任何异构溴联苯产生三联苯。还显示通过氯原子的间迁移发生异构化的程度要小得多。
• Continuous production of arylamine
  申请人：Lopez Karina

  公开号：US20130046110A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  A process for forming arylamines by continuous Buchwald-Hartwig reaction using, in part, a plug flow reactor with a fluid flow path greater than about 1 mm in diameter and a single solvent under pressure to form a product with a space time yield of at least 100 g/L/hr.

  使用部分连续布查尔德-哈特威格反应形成芳胺的方法，其中使用直径大约为1毫米的塞流反应器和单一溶剂，在压力下形成具有至少100克/升/小时的空时产率的产物。
• RAPID COST EFFECTIVE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF TPD-TYPE ARYLAMINES
  申请人：BENDER Timothy P.

  公开号：US20080125608A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  A process for forming a tetra(aryl)-biphenyldiamine compound, including reacting a dibromobiphenyl compound and a diarylamine compound in the presence of a palladium ligated catalyst and a base.

  一种形成四(芳基)-联苯二胺化合物的工艺，包括在钯配体催化剂和碱的存在下，将二溴联苯化合物和二芳胺化合物反应。
• Method for preparing three types of benzidine compounds in a specific ratio
  申请人：Lai Chun-Liang

  公开号：US20050080292A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A method for preparing three types of benzidine compounds in a specific ratio, the method uses two types of diphenylamine compounds and one type of biphenyldihalide compound in a specific ratio as reactants to mix with an organic solvent and an additive to synthesize benzidine compounds in one step. The synthesized three types of benzidine compounds specially perform in a designated mixturing ratio having excellent photoelectric characteristics for a charge transporting layer in an organic photo-conductive drum.

  一种制备三种苯胺化合物的方法，该方法使用两种二苯胺化合物和一种联苯二卤化物化合物按特定比例作为反应物，与有机溶剂和添加剂混合，以一步合成苯胺化合物。合成的三种苯胺化合物在指定的混合比例下表现出优异的光电特性，适用于有机光导鼓中的输电层。
• Regioselectivity in the Aryne Cross-Coupling of Aryllithiums with Functionalized 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Manon Begaud、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001283

  日期：2011.1

  Tri- and tetrasubstituted ortho-bromobiaryls have been synthesized in good-to-excellent yields by aryne cross-coupling reactions starting from 1,3-dimethoxybenzene and functionalized 1,2-dibromobenzenes. This study outlines the influence of the 1,2-dibromobenzene precursor as well as the reaction temperature on the outcome of the aryl-aryl bond formation and indicates, in the case of dissymmetrical

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。