6-甲氧基吲哚-2-硼酸频那醇酯 | 1256359-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基吲哚-2-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1256359-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₃
• 分子量: 273.14
• InChiKey: FMNQSETUJNXLBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚-2-硼酸频那醇酯 、 tert-butyl N-{1-[3-chloro-5-(3-fluoro-5-methylphenyl)pyridazin-4-yl]piperidin-4-yl}carbamate 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46.6%的产率得到tert-butyl N-{1-[5-(3-fluoro-5-methylphenyl)-3-(6-methoxy-1H-indol-2-yl)pyridazin-4-yl]piperidin-4-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2018170284A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018170284A5

文献信息

• Synthesis, Structures, and Optical Properties of Azahelicene Derivatives and Unexpected Formation of Azahepta[8]circulenes
  作者：Fengkun Chen、Takayuki Tanaka、Tadashi Mori、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201800617

  日期：2018.5.23

  bright fluorescence, and applicability to anion recognition at the pyrrolic hydrogen atom. We report herein the effective synthesis of pseudo‐aza[5]helicene and aza[7]helicene derivatives, and unexpected formation of azahepta[8]circulenes by oxidative fusion reactions. By choosing reaction conditions and peripheral substituents attached at the terminal indole moieties, we obtained aza[7]helicenes 10 a–c

  包括吡咯单元在内的多环杂芳族化合物因其富电子性质，明亮的荧光以及可用于吡咯氢原子上的阴离子识别而成为很有前途的功能支架。我们在此报告了伪氮杂[5]螺旋烯和氮杂[7]螺旋烯衍生物的有效合成，以及通过氧化融合反应意外形成的氮杂七[8]环烯。通过选择反应条件和末端吲哚部分连接的外围取代基，我们获得了aza [7] hellicenes 10 a – c和azahepta [8] circulenes 11 a，c有选择地以中等到良好的产量。X射线衍射分析揭示了它们的固态结构。与先前报道的对称和平面分子四氮杂[8]环（TA8C）相比，研究了这些化合物的UV / Vis吸收，发射和循环伏安法。此外，二甲基取代的氮杂[7]螺烯的对映体分离10b中被实现，以及外消旋化动力学已经阐明的理论和实验。这项工作从合成方面，结构变化和光学调节方面说明了吡咯掺入多环芳族支架中的许多优点。