7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one | 1222531-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: rac-7-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one；7-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1222531-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 389.249
• InChiKey: BHUQHNKPTRMIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 chirobiotic T column 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one 、 (+)-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮对中枢神经系统中枢和外围苯并二氮杂受体的合成，结构和亲和力

  摘要：

  合成了一系列新型的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮（7-15），它们对中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）和周围物质均具有体外亲和力研究了大鼠脑中的苯二氮卓类受体（PBR）。的外消旋混合物7-溴-3-（2-甲氧基）乙氧基-5-苯基-1,2-二氢-3- ħ -1,4-苯并二氮杂-2-酮（13）分成对映体14，15通过手性HPLC。R-对映体15的绝对构型通过X射线衍射分析法确定。的S-对映体的亲合性14为CBR（ІC 50  = 245 nm）的比的R-对映体的亲和性的20倍以上15（ІC 50  = 4930纳米）。所有报道的化合物均显示出对CBR相对于PBR的高选择性（（C 50（PBR）> 10000 nM）。 在合成的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮中，化合物12显示为有效的（IC 50 = 9 nM）和选择性的CBR配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.027
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 7-bromo-3-chloro-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one 以 氯仿 为溶剂， 以42%的产率得到7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮对中枢神经系统中枢和外围苯并二氮杂受体的合成，结构和亲和力

  摘要：

  合成了一系列新型的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮（7-15），它们对中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）和周围物质均具有体外亲和力研究了大鼠脑中的苯二氮卓类受体（PBR）。的外消旋混合物7-溴-3-（2-甲氧基）乙氧基-5-苯基-1,2-二氢-3- ħ -1,4-苯并二氮杂-2-酮（13）分成对映体14，15通过手性HPLC。R-对映体15的绝对构型通过X射线衍射分析法确定。的S-对映体的亲合性14为CBR（ІC 50  = 245 nm）的比的R-对映体的亲和性的20倍以上15（ІC 50  = 4930纳米）。所有报道的化合物均显示出对CBR相对于PBR的高选择性（（C 50（PBR）> 10000 nM）。 在合成的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮中，化合物12显示为有效的（IC 50 = 9 nM）和选择性的CBR配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.027