N-(4-Cyclopentylphenyl)diethylaminoacetamide | 85603-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Cyclopentylphenyl)diethylaminoacetamide
• 英文别名: N-(4-cyclopentylphenyl)-2-(diethylamino)acetamide
• CAS: 85603-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: USUSOYRQCXPBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Cyclopentylphenyl)diethylaminoacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-Diethylaminoethyl)-4-cyclopentylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-(Aminoacyl) and N-(aminoalkyl) derivatives of 4-cyclopentylaniline and N-ethyl-4-cyclopentylaniline; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  用氯乙酰氯、3-氯丙酰氯、4-氯丁酰氯和2-溴-4-甲基戊酰溴对4-环戊基苯胺（I）进行酰化反应，得到卤代酰衍生物IV-VII，其中前两种被置于取代反应中，与二乙胺和哌啶反应。所得的N-(氨基酰)衍生物VIII-XI被氢化铝锂还原为N-(氨基烷基)衍生物XII和XV。通过还原N-(4-环戊基苯基)乙酰胺(II)制备的N-乙基-4-环戊基苯胺(XVI)也被类似地转化为氯乙酰衍生物XVII，然后形成酰胺XVIII和二胺XIX。所制备的化合物盐（氨基酰胺和二胺）在较高剂量下引起中枢兴奋，这显然与部分产物（VIII-XI，XIII）在旋转杆试验中发现的失调效应密切相关，进一步与抗利血平效应在抗利血平眼下垂和低体温测试中（VIII，X，XII，XIII）以及化合物X的厌食效应有关。所有物质均表现出轻微的抗胆碱能痉挛作用。另一方面，预期的局部麻醉效应仅在化合物VIII，XVIII，XIX中发现。

  DOI：

  10.1135/cccc19830156
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基苯基)环戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(4-Cyclopentylphenyl)diethylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Aminoacyl) and N-(aminoalkyl) derivatives of 4-cyclopentylaniline and N-ethyl-4-cyclopentylaniline; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  用氯乙酰氯、3-氯丙酰氯、4-氯丁酰氯和2-溴-4-甲基戊酰溴对4-环戊基苯胺（I）进行酰化反应，得到卤代酰衍生物IV-VII，其中前两种被置于取代反应中，与二乙胺和哌啶反应。所得的N-(氨基酰)衍生物VIII-XI被氢化铝锂还原为N-(氨基烷基)衍生物XII和XV。通过还原N-(4-环戊基苯基)乙酰胺(II)制备的N-乙基-4-环戊基苯胺(XVI)也被类似地转化为氯乙酰衍生物XVII，然后形成酰胺XVIII和二胺XIX。所制备的化合物盐（氨基酰胺和二胺）在较高剂量下引起中枢兴奋，这显然与部分产物（VIII-XI，XIII）在旋转杆试验中发现的失调效应密切相关，进一步与抗利血平效应在抗利血平眼下垂和低体温测试中（VIII，X，XII，XIII）以及化合物X的厌食效应有关。所有物质均表现出轻微的抗胆碱能痉挛作用。另一方面，预期的局部麻醉效应仅在化合物VIII，XVIII，XIX中发现。

  DOI：

  10.1135/cccc19830156

文献信息

• VEJDELEK, Z.;BARTOSOVA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 156-162
  作者：VEJDELEK, Z.、BARTOSOVA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z.;PROTIVA, M.
  作者：VEJDELEK, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——