4-(3,5-dimethyl-1-pyrazolylcarbonyl)-1-phenyl-2-pyrrolidinone | 851431-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-1-pyrazolylcarbonyl)-1-phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 4-(3,5-dimethylpyrazole-1-carbonyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 851431-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: OVAXOBDUCHIXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  545.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-1-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrazide 、 乙酰丙酮 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-(3,5-dimethyl-1-pyrazolylcarbonyl)-1-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为克诺尔型反应的有效碘（III）基非共价有机催化剂

  摘要：

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。

  DOI：

  10.1039/d0ra09640g

文献信息

• Condensation products of 1-aryl-4-hydrazinocarbonyl-2-pyrrolidinones with diketones
  作者：V. Mickevičius、R. Vaickelioniené

  DOI：10.1007/s10593-008-0031-7

  日期：2008.2

  The reactions of 1-aryl-4-hydrazinocarbonyl-2-pyrrolidinones with 2,4-pentanedione and 2,5-hexanedione have been studied. It was found that heating the hydrazinocarbonyl compounds with 2,4-pentanedione gave 3,5-dimethylpyrazole compounds and with 2,5-hexanedione gave 1-substituted 2,5-dimethylpyrroles.
• Iodonium salts as efficient iodine(<scp>iii</scp>)-based noncovalent organocatalysts for Knorr-type reactions
  作者：Sevilya N. Yunusova、Alexander S. Novikov、Natalia S. Soldatova、Mikhail A. Vovk、Dmitrii S. Bolotin

  DOI：10.1039/d0ra09640g

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)-derivatives display higher catalytic activity than other aliphatic and aromatic iodine(I)– or bromine(I)-containing substrates for a Knorr-type reaction of N-acetyl hydrazides with acetyl acetone to give N-acyl pyrazoles. The highest activity was observed for dibenziodolium triflate, for which 10 mol% resulted in the generation of N-acyl pyrazole from acyl hydrazide and acetyl

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。