4-methyl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-one | 5109-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyl-Δ³-pyrrolin-2-on；4-methyl-3-phenyl-1,5-dihydropropyrrol-2-one；4-methyl-3-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；4-methyl-3-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；3-methyl-4-phenyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 5109-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: VIQNUOMUGLELEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-one 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆红素的芳香同源物：合成，立体化学，葡萄糖醛酸化和肝转运

  摘要：

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00773-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-5-p-toluenesulfonyl-3-pyrrolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.33 g的产率得到4-methyl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆红素的芳香同源物：合成，立体化学，葡萄糖醛酸化和肝转运

  摘要：

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00773-6

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Pyrrolin-2-one Compounds, a Series of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Sai、Yasunori Moritani、Akio Ohtani、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1248/cpb.57.979

  日期：——

  A novel series of furan-2-one and pyrrolin-2-one derivatives having PAI-1 (plasminogen activator inhibitor-1) inhibitory activity were synthesized and evaluated for their antithrombotic activity in a rat arterial thrombosis model. Among the synthesized compounds, 5f (T-1776Na) was found to have good selectivity for PAI-1 over other enzymes and high antithrombotic activity.

  研究人员合成了一系列具有 PAI-1（纤溶酶原激活物抑制剂-1）抑制活性的新型呋喃-2-酮和吡咯啉-2-酮衍生物，并在大鼠动脉血栓模型中评估了它们的抗血栓活性。结果发现，在合成的化合物中，5f（T-1776Na）对 PAI-1 具有良好的选择性，而对其他酶则没有选择性，并且具有很高的抗血栓活性。
• 4-Methyl-3-phenyl-2-oxo-3-pyrroline derivatives, process for their preparation and herbicidal compositions
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0557691A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  A 2-oxo-3-pyrroline derivative having the formula: wherein X is a hydrogen atom or a halogen atom, Z is an oxygen atom or a group of the formula =N-OR¹ (wherein R¹ is a hydrogen atom, an alkyl group, a benzyl group or a phenyl group which is substituted by halogen atoms); and R is a hydrogen atom, an alkyl group, a benzyl group, a chloro-substituted benzyl group, a benzylidene methyl group, a group of the formula (wherein Y is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group or an alkoxy group, and n is an integer of from 1 to 3) or a group of the formula ER² wherein E is an oxygen atom, a sulfur atom or a group of the formula >N-R³ (wherein R³ is a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group), and R² is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a benzyl group, a phenylsulfonyl group or a group of the formula (wherein G is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, a methylenedioxy group, an alkylthio group, an alkylsulfonyl group, a phenoxy group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a cyano group or a dimethylamino group, and m is an integer of from 1 to 5}.

  具有以下式子的 2-氧代-3-吡咯啉衍生物 其中 X 是氢原子或卤素原子，Z 是氧原子或式 =N-OR¹的基团（其中 R¹ 是氢原子、烷基、苄基或被卤素原子取代的苯基）；R 是氢原子、烷基、苄基、氯代苄基、亚苄基甲基、式 =N-OR¹ 的基团 (其中 Y 为氢原子、卤素原子、烷基、卤代烷基或烷氧基，n 为 1 至 3 的整数）或式 ER² 其中 E 为氧原子、硫原子或式 >N-R³ 的基团（其中 R³ 为氢原子、烷基或烯基）、其中 R³ 是氢原子、烷基或烯基），R² 是氢原子、烷基、环烷基、烯基、炔基、苄基、苯磺酰基或式中的基团 (其中 G 为氢原子、卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、亚甲基二氧 基、烷硫基、烷基磺酰基、苯氧基、烷氧羰基、酰基、硝基、羟基、氰基或二甲基氨基，且 m 为 1 至 5 的整数）。
• Aromatic congeners of bilirubin: synthesis, stereochemistry, glucuronidation and hepatic transport
  作者：Justin O Brower、David A Lightner、Antony F McDonagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00773-6

  日期：2001.9

  A new synthetic analog (1) of the bile pigment bilirubin-IXα (bilirubin, Fig. 1) with phenyl groups replacing vinyl was prepared by a constitutional scrambling reaction of a mixture of two new, symmetric phenylrubin analogs (2 and 3) of bilirubin-XIIIα and IIIα. The former (2) with two endo-phenyls, and the latter (3) with two exo-phenyls were synthesized by condensation of a dipyrrylmethane dialdehyde

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。