1,2,3-triphenyl-7H-benzo[de]anthracen-7-one | 1326304-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-7H-benzo[de]anthracen-7-one
• 英文别名: 1,2,3-Triphenylbenzo[b]phenalen-7-one；1,2,3-triphenylbenzo[b]phenalen-7-one
• CAS: 1326304-03-3
• 化学式: C₃₅H₂₂O
• 分子量: 458.559
• InChiKey: RVVHLLQTCAISGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetraphenyl-1-naphthoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1,2,3-triphenyl-7H-benzo[de]anthracen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的CH活化和双炔环空合成多取代的1-萘甲酸。

  摘要：

  开发了一种有效的[2 + 2 + 2]邻苯二甲酸/酐与两个炔烃的苯并[2 + 2 + 2]苯甲酸酯，用于通过Ru催化的CH活化合成多取代的1-萘甲酸。使用大气氧作为唯一的氧化剂，原子/步经济性高，可以很好地进行反应。通过游离羧基的促进，产物可以容易地转化成多种多环分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00926

文献信息

• Highly luminescent, polyaryl mesobenzanthrones
  作者：Joshua P. Kurtz、Tod Grusenmeyer、Ling Tong、Gilbert Kosgei、Russell H. Schmehl、Joel T. Mague、Robert A. Pascal

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.018

  日期：2011.9

  Several highly luminescent, aryl-substituted mesobenzanthrones (7H-benz[de]anthracen-7-ones) were prepared by a simple, two-step synthesis: addition of a carboxylated benzyne to a cyclopentadienone followed by an intramolecular Friedel–Crafts acylation. These compounds exhibit brilliant, yellow-green luminescence with quantum yields ranging from 0.01 to 1, depending on the aryl substituents present

  几个高度发光，芳基取代mesobenzanthrones（7 ħ苯并〔DE ]蒽-7-酮）通过一个简单的制备，两步合成：除了羧苯炔到环戊二烯酮，随后通过分子内Friedel-Crafts酰化。这些化合物表现出明亮的黄绿色发光，其量子产率范围为0.01至1，具体取决于存在的芳基取代基，并且通过实验和计算方法阐明了它们的光物理行为。
• Luminescent Chiral Furanol‐PAHs via Straightforward Ni‐Catalysed C_sp2−F Functionalization: Mechanistic Insights into the Scholl Reaction
  作者：Judith Sala、Lorena Capdevila、Cristina Berga、Araceli de Aquino、Laura Rodríguez、Sílvia Simon、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/chem.202303200

  日期：2024.1.22

  Here we report the stepwise synthesis of new nanographenes (NGs) and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) obtained via Scholl ring fusion applied at aromatic homologation compounds, which are obtained through one‐step Ni‐catalysed C_sp2−F functionalization. The latter are rapidly accessed valid precursors for the Scholl reaction, and screening of experimental conditions allowed us to describe for the first time furanol‐bearing PAHs. Mechanistic insights are obtained by DFT to rationalize the formation of the furanol PAHs under moderately acidic conditions. All PAHs and NGs synthesized show moderate/weak fluorescent properties, and all PAHs crystallized show some degree of curvature and are obtained as racemic mixtures. Enantiomeric separation by chiral HPLC of one furanol‐bearing PAH allowed the study of their chiroptical CD properties.

  摘要我们在此报告了通过一步镍催化 Csp2-F 功能化，在芳香族同源化合物上应用 Scholl 环融合技术逐步合成新的纳米石墨烯 (NG) 和多环芳烃 (PAH)。后者可快速获得用于烁尔反应的有效前体，通过对实验条件的筛选，我们首次描述了含呋喃醇的多环芳烃。我们通过 DFT 获得了机理上的见解，使呋喃多环芳烃在适度酸性条件下的形成合理化。所有合成的 PAHs 和 NGs 都显示出中等/弱荧光特性，所有结晶的 PAHs 都显示出一定程度的弯曲性，并且是外消旋混合物。通过手性高效液相色谱法对一种含呋喃醇的多环芳烃进行对映体分离，研究了它们的气旋 CD 特性。
• Synthesis of Multisubstituted 1-Naphthoic Acids via Ru-Catalyzed C–H Activation and Double-Alkyne Annulation under Air
  作者：Honghao Chen、Lufeng Ouyang、Jidan Liu、Wen-Jing Shi、Guoshu Chen、Liyao Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00926

  日期：2019.10.18

  An efficient [2 + 2 + 2] benzannulation of phthalic acids/anhydrides with two alkynes was developed for synthesis of multisubstituted 1-naphthoic acids via Ru-catalyzed C-H activation. The reaction preceded well using atmospheric oxygen as the sole oxidant with high atom/step economies. Facilitated by the free carboxyl group, the products can be easily converted to diverse polycyclic molecules.

  开发了一种有效的[2 + 2 + 2]邻苯二甲酸/酐与两个炔烃的苯并[2 + 2 + 2]苯甲酸酯，用于通过Ru催化的CH活化合成多取代的1-萘甲酸。使用大气氧作为唯一的氧化剂，原子/步经济性高，可以很好地进行反应。通过游离羧基的促进，产物可以容易地转化成多种多环分子。