6-甲硫基-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤 | 13153-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-甲硫基-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤
• 英文名称: 6-methylsulfanyl-9-tetrahydropyran-2-yl-9H-purine
• 英文别名: 6-Methylmercapto-9-tetrahydro-pyranyl-(2)-purin；6-Methylsulfanyl-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 13153-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄OS
• 分子量: 250.324
• InChiKey: GVOCVQKJMYRRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲硫基-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10-cyano-9-methoxycarbonyl-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)-7H-pyrido<2,1-i>purine
  参考文献：
  名称：

  荧光核苷类似物：荧光吡啶并[2,1-i]嘌呤及其相应核糖苷的合成

  摘要：

  原理上，如方案II所示，可以通过将合适的嘌呤衍生物的阴离子与炔属酯进行迈克尔加成反应，然后进行碱催化的环化反应，来获得荧光吡啶并[2,1-i]嘌呤。通过6-氯和6-甲基磺酰基嘌呤（8a和8b）的亲核取代获得6-取代的嘌呤衍生物。在丙炔酸甲酯和甲醇钠的存在下，在环化之前，会发生两次连续的迈克尔加成反应，生成13和14。在取代的炔属酯的作用下，一次迈克尔加成后就会发生环化反应。除了发生氧化的情况外，与乙烯酯的迈克尔加成反应不会产生预期的环化产物。-对于将吡啶并[2，1-i]嘌呤转化成相应的核糖苷，需要保护以防止亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96552-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 、 碳酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到6-甲硫基-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。

  公开号：

  CN106866327A

文献信息

• A new direct glycosylation of pyrimidine, pyrazole, imidazole and purine heterocycles via their N-tetrahydropyranyl (THP) derivatives
  作者：Stefano Manfredini、Pier Giovanni Baraldi、Rita Bazzanini、Mario Guarneri、Daniele Simoni

  DOI：10.1039/c39940000583

  日期：——

  Pyrimidine, pyrazole, imidazole and purine N-tetrahydropyranyl (THP) derivatives have been converted in one-pot and in a regio- and stereo-selective manner into the corresponding β-D-2′,3′,5′-tri-O-benzoyl ribofuranosyl nucleoside derivatives on treatment with 1-β-acetyl-2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-ribofuranose, hexamethyldisilazane (HMDS), trimethylsilyl chloride (TMSCI), and trimethylsilyl triflate (TMST).

  嘧啶、哌唑、咪唑和嘌呤N-四氢吡喃基（THP）衍生物在一锅反应中以区域和立体选择性方式转化为相应的β-D-2′,3′,5′-三-O-苯甲酰核糖苷衍生物，反应中使用了1-β-乙酰-2′,3′,5′-三-O-苯甲酰核糖、六甲基二硅氮烷（HMDS）、三甲基氯硅烷（TMSCI）和三甲基硅烷三氟甲磺酸盐（TMST）。
• Alkylation of 6-thiopurine derivatives by the Mitsunobu reaction
  作者：Rafael Dias do Espírito Santo、Bianca Nascimento Monteiro da Silva、Jaime A. Rabi、Vagner D. Pinho

  DOI：10.1080/15257770.2022.2163501

  日期：——

  Abstract Alkylation of thiopurine derivatives with alcohols by the Mitsunobu reaction are reported in moderated to good yields. The method was applied in synthesis of number of thiopurine and thiopurine ribosides derivatives.

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。
• 一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866327A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Fluorescent nucleoside analogues
  作者：W.M. Odijk、G.J. Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96552-4

  日期：1985.1

  Fluorescent pyrido[2,1-i]purines can in principle be obtained via Michael-addition of a suitable anion of a purine derivative to an acetylenic ester, followed by based-catalyzed cyclization, as depicted in Scheme II. 6-Substituted purine-derivatives are obtained via nucleophilic substitution of 6-chloro- and 6-methylsulfonylpurine (8a and 8b). In the presence of methyl propiolate and sodium methoxide

  原理上，如方案II所示，可以通过将合适的嘌呤衍生物的阴离子与炔属酯进行迈克尔加成反应，然后进行碱催化的环化反应，来获得荧光吡啶并[2,1-i]嘌呤。通过6-氯和6-甲基磺酰基嘌呤（8a和8b）的亲核取代获得6-取代的嘌呤衍生物。在丙炔酸甲酯和甲醇钠的存在下，在环化之前，会发生两次连续的迈克尔加成反应，生成13和14。在取代的炔属酯的作用下，一次迈克尔加成后就会发生环化反应。除了发生氧化的情况外，与乙烯酯的迈克尔加成反应不会产生预期的环化产物。-对于将吡啶并[2，1-i]嘌呤转化成相应的核糖苷，需要保护以防止亲核攻击。