2-(4-Chloro-phenyl)-5-(2-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole | 143883-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-5-(2-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 143883-15-2
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₃
• 分子量: 301.689
• InChiKey: VEPCHAOPRYVYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-5-(2-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 14.0h， 以50%的产率得到2-(4-Chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazolo[3,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  Reddy, V Rama Kishan; Reddy, P S N; Ratnam, C V, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-(4-Chloro-phenyl)-5-(2-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles promoted by Dess–Martin reagent

  摘要：

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been conveniently prepared by oxidative cyclization of N-acyl-N'-aryliden-hydrazines promoted by all excess or Dess-Martin periodinane under Mild conditions (23 examples, up to 92% isolated yields). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.054

文献信息

• Synthesis of 3-Aminoquinazolinones via a SnCl₂-Mediated ANRORC-like Reductive Rearrangement of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01973

  日期：2023.12.15

  Herein, we developed a new SnCl2-mediated ANRORC (addition of nucleophile, ring-opening, and ring-closure)-like rearrangement for the synthesis of 3-amino-2-substituted-quinazolin-4(3H)-one from 2-(2-nitrophenyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazole. The new method is solvent-dependent and features the use of a green solvent system (i.e., ethanol/water), high yields, and simple workup. The reduced product

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。
• Synthesis, biological activities and mechanism studies of 1,3,4-oxadiazole analogues of petiolide A as anticancer agents
  作者：Minjie Zhang、Guifen Chen、Yafang Chen、Yi Sui、Yan Zhang、Wude Yang、Xiang Yu

  DOI：10.1007/s11030-023-10773-w

  日期：2024.12

  Abstract In order to develop new natural product-based anticancer agents, a series of 1,3,4-oxadiazole analogues based on petiolide A were prepared and evaluated for their anticancer activities by MTT method. The structures of all analogues were characterized by various spectral analyses, and B9 was further confirmed by X-ray crystallography. Among all the synthesized compounds, B1 displayed the most

  抽象的 为了开发基于天然产物的新型抗癌药物，以叶黄内酯A为基础制备了一系列1,3,4-恶二唑类似物，并通过MTT法评价其抗癌活性。所有类似物的结构均通过各种光谱分析进行了表征，并且B9通过X射线晶体学进一步得到证实。在所有合成的化合物中， B1对结肠癌细胞（HCT116）表现出最有希望的生长抑制作用，IC 50值为8.53 μM。流式细胞术分析表明B1将细胞周期阻滞在G2期并诱导细胞凋亡。此外，网络药理学分析计算出B1可能靶向几个关键蛋白，包括AKT丝氨酸/苏氨酸激酶1（AKT1）、SRC原癌基因、非受体酪氨酸激酶（SRC）和表皮生长因子受体（EGFR）。此外，分子对接研究表明B1对这三种目标蛋白具有潜在的高结合亲和力。鉴于这些结果，类似物B1可以作为潜在的抗癌药物进行深入开发。